1995 Fiscal Year Annual Research Report
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06453061
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| Research Institution | Chiba University |
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Principal Investigator |
横山 正孝 千葉大学, 理学部, 教授 (00009052)
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| Keywords | 核酸 / C-リボヌクレオシド / C-デオキシリボヌクレオシド / 立体選択的合成 / 光延反応 / 弗化リボース / リボシルラジカル / C-ヘテロ原子-ヌクレオシド |
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| Research Abstract |
核酸は生体物質の根源をなす化学物質である。この核酸の働きは大まかには判っているが、詳細は未だブラックボックスと云える。我々は天然にあるショウドマイシンで代表されるC-ヌクレオシドを化学者がグラム単位で容易に合成出来る方法の開発を目標としている。
我々は1994年と1995年の2年間において、その目的は大概達成している。即ち、C-リボヌクレオシド及びC-デオキシリボヌクレオシドの一般合成は、保護された夫々のペントースに塩基部分のリチユウム塩を付加させ、生じたジオール体を光延反応により立体特異的に閉環させる方法である。
一方保護された弗化リボースを用いるBF_3存在下での直接塩基部分とのカップリング反応は、特にインドール系化合物において、その収率の良さが認められ、弗化リボースの安定化とあいまって、特異な合成方法と考えられる。
糖ラジカルをリボース供与体として用いる合成方法は、求電子置換反応の困難な塩基部分に関して有効である。以上の成果を踏台として、我々は、現在、新規な型のC-ヌクレオシドの合成方法の開発に進んでいる。
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[Publications] M.Yokoyama et al.: "Synthesis of Phrrole Derivatives Using Thioimidates" Bull.Chem.Soc.Jpn. 68. 2735-2738 (1995)
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[Publications] M.Yokoyama et al.: "Synthesis of C-Deoxyribonucleosides Bearing Typical Aromatic Heterocycles as Base Moiety" Synthesis. 638-640 (1995)
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[Publications] M.Yokoyama et al.: "Synthesis of Tetrazoles Bearing A Sugar Moiety" J.Chem.Soc.,Perkin1. 1747-1753 (1995)
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[Publications] M.Yokoyama et al.: "Synthesis of C-Nuclessides via Coupling of Ribosyl Fluoride and Typical Aromatic Heterocycles Bearing TMS Group" Hetersatom Chemistry. 6. 189-193 (1995)
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[Publications] S.Ishigami et al.: "Reactivity of Carbocyclic Four-membered Radicals for the Preparation of Carbocyclic Analogues of Oxetanocins" J.Chem.Soc.,Perkin1. 2407-2412 (1994)
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[Publications] M.Yokoyama et al.: "Synthesis of C-Ribonucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as Base Moiety" Chem.Lett.256-268 (1994)
