1994 Fiscal Year Annual Research Report
Me_3SiSnBu_3-F^-から生じたBu_3Sn^-の有機合成への利用-ベンザイン,キノジタン,カルベン等の生成及びその反応-
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06453185
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Grant-in-Aid for General Scientific Research (B)
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
森 美和子 北海道大学, 薬学部, 教授 (80001981)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
佐藤 美洋 北海道大学, 薬学部, 教務職員 (90226019)
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| Keywords | Me_3SiSnBu_3 / オルトキノジメタン / 環化反応 / Diels-Alder反応 / [2+4]cycloaddition |
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| Research Abstract |
o-キノジメタンの生成及び反応
α,α′-o-ジブロモキシレンと適当なDienophileをCsF存在下THF中0℃でMe_3SiSnBu_3を加えそのまま攪拌すると環化生成物3がよい収率で得られた。本結果はα,α′-o-ジブロモキシレンからMe_3SiSnBu_3-CsFを用いることによってo-キノジンエタンが生成することを示している。そこで本反応を分子内Diels-Alder反応に応用したところE-4及びZ-4いずれからも三環性化合物5および6が良い収率で得られた以上の結果はキノジメタンの新しい生成法を開発したことになり極めて興味が持たれる。
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[Publications] Miwako Mori: "Utilization of Bu_3SnSiMe_3 in Organic Synthesis 2.New Cyclization by a Stannyl Anion Generated from Bu_3SnSiMe_3 and R_4NX" J.Organometal.Chem.464. 35-40 (1994)
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[Publications] Hiroki Sato: "Utilization of Me_3SiSnBu_3 in Organic Synthesis.Generation of o-Quinodimethane from α,α′-Dibromo-o-xylene and Me_3SiSnBu_3-CsF." Tetrahedron Lett.35. 2035-2038 (1994)
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[Publications] Atsushi Kinoshita: "Utilization of Me_3SiSnBu_3-F^- in Organic Synthesis.Reaction of an Allyl Anion Generated from Me_3SiSnBu_3 and CsF." Chem Lett.1475-1478 (1994)
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[Publications] Takahiro Honda: "Novel Cyclization Reaction by Tandem Michael Addition-Dieckmann Condensation Using Stannyl Anion Generated from Bu_3SnSiMe_3 and F^-" Chem Lett.1013-1016 (1994)
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[Publications] Naohiro Isono: "Total Synthesis of (-)-Cephalotaxine" J.Org.Chem.60. 115-119 (1995)
