1996 Fiscal Year Annual Research Report
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06555273
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| Research Institution | Nagasaki University |
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Principal Investigator |
松村 功啓 長崎大学, 薬学部, 教授 (60026309)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
渡辺 三明 長崎大学, 計測・分析センター, 助教授 (10039654)
木下 敏夫 長崎大学, 薬学部, 助教授 (60039641)
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| Keywords | 電極酸化 / トリフルオロエタノール / エーテル / γ-ブチロラクトン |
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| Research Abstract |
電極酸化は金属などの酸化剤を用いることなく、また常温、常圧で酸化反応を達成できるので理想的な無公害酸化手段と伝える。しかし、高い酸化電位を有する有機化合物を電極酸化したとき、従来の電極酸化の条件では目的の酸化反応は全く起こらないか、非常に低い電流効率を与えるか、いずれかであった。そこで、これら化合物を効率的に酸化できる反応系の開拓を目指して研究を行い、以下の成果を得た。
i)トリフルオロエタノールを溶媒とする系での電極酸化;トリフルオロエタノールを用いた系が超高電位酸化を可能にする系であることを実証した。即ち、β位に電子吸引性基、例えば、トリフルオロメチル基、シアノ基、メトキシカルボニル基を有するアミノ化合物の電極酸化がこの系で効率的に進むことを見いだした。また、若干酸化されやすい化合物の場合には、メタノール/アセトニトリル混合溶媒も使えることも明らかにした。
ii)エーテル類の電極酸化;エーテル類は、従来法の酸化では電流効率が低い化合物であった。これをトリフルオロエタノール系において電極酸化すると効率的に酸化が起こり、また、その生成物であるα-トリフルオロエトキシエーテルがα-メトキシエーテルとは異なる反応性を有し新規な合成化学的展開が可能であることを明らかにした。
iii)γ-ブチロラクトン類の電極酸化;トリフルオロエタノール系において、従来法では電極酸化されないγ-ブチロラクトン類でも電極酸化されることを見いだした。
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