1995 Fiscal Year Annual Research Report

NMRの新手法の開発とその天然有機化合物構造解析への応用研究

Research Project

Project/Area Number	06556019
Research Institution	INSTITUTE OF MOLECULAR AND CELLULAR BIOSCIENCES,UNIVERSITY OF TOKYO
Principal Investigator	瀬戸治男東京大学, 分子細胞生物学研究所, 教授 (10013335)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	藤田憲一日本電子(株), 分析機器技術本部, 課長樋口啓一郎日本電子(株), 分析機器技術本部, 室長降旗一夫東京大学, 農学部, 助手 (20219091) 新家一男東京大学, 分子細胞生物学研究所, 助手 (20251481) 早川洋一東京大学, 分子細胞生物学研究所, 助教授 (20208606)
Keywords	decoupled-HMBC / D-HMBC / モルスコープ / プロモインドシン / スタキボシン / TANGO-HMBC / コンピューターによる立体構造解析
Research Abstract	本年度は、我々が昨年度に開発したdecoupled-HMBC(D-HMBC)の複雑な天然有機化合物の構造決定への応用研究と、コンピュータによる立体構造解析プログラム(モルスコープ)の改良を行ない、より広範囲の研究対象への応用研究を行った。また生合成研究で問題となっている^2J_<c-c>を測定するための新しい技術(TANGO-D-HMBC)の開発に成功した。今までの結果、D-HMBCは従来のHMBCに比較して極めて小さい遠距離スピン結合の検出に非常に優れていることが判明しているが、最新の技術であるパルスフィールドグラジエント法(PFG)との比較検討及び併用に付いて検討した。その結果、通常測定にはPFGが優れているが、プロトン-プロトン間のJ-変調によってシグナル強度が大きく影響を受ける場合には、D-HMBCが優れており両者の併用が良い結果を与えることが判明した。この確立した条件を、複雑な構造を有するチオペプチド系の化合物の構造決定に応用したところ、プロモインドシン、スタキボシンを始めとする数種の化合物の構造決定をNMRだけで行うことに成功した。立体構造の解析に関しては、プログラムをかなり改良し従来不可能であった多環状の化合物への応用も可能にした。この改良プログラムは既に使用者に頒布しており、天然有機化合物の立体化学解析に貢献している。また、TANGO-D-HMBCは実際の応用検討を行なったところ、生合成研究に極めて有力な手段であることが判明した。今後実用的な手段となると思われる。

Research Products
(6 results)

All Other

All Publications (6 results)

[Publications] K. Furihata and H. Seto: "Decoupled HMBC(D-HMBC), an improved technique of HMBC." Tetrahedron Lett.36. 2817-2820 (1995)
[Publications] B. -S. Yun and H. Seto: "Promoinducin, a novel thiopeptide produced by Streptomyces sp. SF2741." Biosci. Biotech. Biochem.59. 876-880 (1995)
[Publications] K. Shin-ya, S. Shimizu, H. Seto et al.: "Novel neuronal cell protecting substances, aestivopho enins A and B, produced by Streptomyces purpeofuscus." J. Antibiotics. 48. 1378-1381 (1995)
[Publications] K. Ogawa, M. Nakamura, H. Seto et al.: "Stachybocins, novel endothelin receptor antagonists, produced by Stachybotrys sp. M6222. II. Structure determination of stachybocins A, B and C." J. Antibiotics. 48. 1396-1400 (1995)
[Publications] 藤田憲一、瀬戸治男: "コンピュータを利用した天然有機化合物の立体構造解析" 化学と生物. 33. 319-328 (1995)
[Publications] 瀬戸治男、降旗一夫: "HMBCを主体とする高感度NMR測定法" 化学と生物. 33. 42-49 (1995)

1995 Fiscal Year Annual Research Report

NMRの新手法の開発とその天然有機化合物構造解析への応用研究

Principal Investigator

瀬戸 治男 東京大学, 分子細胞生物学研究所, 教授 (10013335)

Research Products

[Publications] K. Furihata and H. Seto: "Decoupled HMBC(D-HMBC), an improved technique of HMBC." Tetrahedron Lett.36. 2817-2820 (1995)

[Publications] B. -S. Yun and H. Seto: "Promoinducin, a novel thiopeptide produced by Streptomyces sp. SF2741." Biosci. Biotech. Biochem.59. 876-880 (1995)

[Publications] K. Shin-ya, S. Shimizu, H. Seto et al.: "Novel neuronal cell protecting substances, aestivopho enins A and B, produced by Streptomyces purpeofuscus." J. Antibiotics. 48. 1378-1381 (1995)

[Publications] K. Ogawa, M. Nakamura, H. Seto et al.: "Stachybocins, novel endothelin receptor antagonists, produced by Stachybotrys sp. M6222. II. Structure determination of stachybocins A, B and C." J. Antibiotics. 48. 1396-1400 (1995)

[Publications] 藤田憲一、瀬戸治男: "コンピュータを利用した天然有機化合物の立体構造解析" 化学と生物. 33. 319-328 (1995)

[Publications] 瀬戸治男、降旗一夫: "HMBCを主体とする高感度NMR測定法" 化学と生物. 33. 42-49 (1995)

瀬戸治男東京大学, 分子細胞生物学研究所, 教授 (10013335)