1994 Fiscal Year Annual Research Report
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06672087
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| Research Institution | Chiba University |
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Principal Investigator |
鳥澤 保廣 千葉大学, 薬学部, 講師 (80119601)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
中川 昌子 千葉大学, 薬学部, 教授 (40009171)
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| Keywords | ジヒドロピリジノン / ジエノフィル / 分子間Diels-Alder反応 / Manzamine A / Ircinal A / 分子内Diels-Alder反応 / アゾシン誘導体 / 3-ハロピリジノン |
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| Research Abstract |
既に、3-置換ジヒドロピリジノンとシロキシジエンとの分子間Diels-Alder反応を基盤とする合成戦略により既にManzamine A(1)及びIrcinal A(2)に共通のABCD環の構築に成功した。
今回はさらにその発展として光学活性なジエノフィルの合成を目指し以下の点に焦点を絞り研究を展開した。
1)光学活性アゾシン環の合成のための基本反応の確立
2)光学活性3-置換ジヒドロピリジノン(ジエノフィル)の効率のよい合成法
即ち、不斉源としてL-serineより大量合成可能なGarner Aldehydeを用いWitting反応及び分子内SN2型閉環反応により光学活性アゾシン誘導体(3)の合成法を確立した。
次に3-ハロジヒドロピリジノン類の簡便な一般的合成法を確立し、L-serineより得られる光学活性アラニル亜鉛化合物とのPd触媒coupling反応について検討を行った。その結果光学活性アミノ酸誘導体(4)の合成法を確立することができた。以上の分子間Diels-Alder反応によるアプローチに加え分子内Diels-Alder反応によるアプローチも試みた。
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[Publications] Yasuhiro Torisawa,Masako Nakagawa,et al: "Diels-Alder Reactions of Dihydropyridinones: Synthetic Entry to the Manzamine A Tricyclic Core." J.Org.Chem.57. 5741-5747 (1992)
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[Publications] Masako Nakagawa,Yasuhiro Torisawa,et al: "Efficient Michael Addition Reactions of the N-Arylsulfonyl-3-Phenylthiopiperidones. Synthesis of 3-Substituted Dihydropyridinones." Heterocycles. 35. 1157-1170 (1993)
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[Publications] Masako Nakagawa,Yasuhiro Torisawa,et al: "Dihydropyridinone Approach to Manzamines: An Expedient Construction of the Tetracyclic Core of Manzamine A." Tetrahedron Lett.34. 4543-4546 (1993)
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[Publications] Tohru Hino and Masako Nakagawa: "Synthesis of Bioactive Nitrogen Heterocycles from Marine Organisms." J.Heterocyclic Chem.31. 625-630 (1994)
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[Publications] Jian Ma,Masako Nakagawa,Yasuhiro Torisawa,and Tohru Hino: "Hydroisoquinoline Ring Construction via The Diels-Alder Reaction of Arecolone-Derived Enol Silyl Ethers." Heterocycles. 38. 1609-1618 (1994)
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[Publications] Yasuhiro Torisawa,Masako Nakagawa,et al: "Diels-Alder Reaction of The N-Protected-3-Phenylthio-2(1H)-Dihydropyridinone Derivatives." Heterocycles. 39. 277-292 (1994)
