1995 Fiscal Year Annual Research Report
核酸の精密構造認識能を解明するためのN-標識ヌクレオシド合成法の開発
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06672104
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| Research Institution | Gifu Pharmaceutical University |
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Principal Investigator |
酒向 孫市 岐阜薬科大学, 薬学部, 講師 (10137060)
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| Keywords | ヌクレオシド / 安定同位体標識 / 簡便合成法 / N-標識シチジン / N-標識2′-デオキシシチジン |
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| Research Abstract |
Silylation-benzylamination[H.Vorbruggen et al.,Liebigs Ann.Chem.,745(1976)]を利用して、ウリジンから容易に誘導できるN^4-ベンジルシチジンの水溶液中での一電子酸化反応を詳細に検討することにより、脱ベンジル化のための酸化条件と最適なベンゼン環上の置換基を合理的に設定し、ウリジンからシチジンへの簡便な変換法を確立すると共に、その方法を[4-^<15>N]-標識シチジン合成に適用し、当初の目的を達成した。また、N_3-ベンジルシチジン塩からN^4-ベンジルシチジンへの簡便な変換法を確立し、[3-^<15>N]-標識シチジン合成に適用した。さらに、これらの変換法を2′-デオキシピリミジンヌクレオシド類に適用し、2′-デオキシウリジンを原料とする[3-^<15>Nおよび4-^<15>N]-標識2′-デオキシシチジンの簡便合成法を確立した。[4^<15>N]-標識シチジン類の合成法は既にいくつか報告{cf.C.-H.Niu,Anal.Biochem.,139,404(1984);G.Kupferschmitt et al.,Nucleic Acias Res.,15,6225(1987);E.R.Kellenbach et al.,Nucleic Acias Res.,20,653(1992);K.Kamaike et al.,Tetrahearon Lett.,36,91(1995)}があるが、本法は、これらの従来法に比べて、糖部の保護を必要とせず、操作の簡便さ、短工程、総収率の面で極めて優れている。本研究で得られた知見は、核酸の高次構造解析において重要な情報を提供してくれる[3-or 4-^<15>N]-標識シチジン類の容易なる入手への道を開くものであり、核酸化学や分子生物学の発展に貢献すること極めて大である。
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