1994 Fiscal Year Annual Research Report
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06672107
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| Research Institution | Health Sciences University of Hokkaido |
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Principal Investigator |
町田 實 北海道医療大学, 薬学部, 教授 (70094844)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
小田 和明 北海道医療大学, 薬学部, 助手 (80094829)
武智 春子 北海道医療大学, 薬学部, 講師 (70094836)
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| Keywords | 光反応 / 芳香族チオアミド / ベンゼン環形成反応 / 四環縮合型インドール誘導体 / チオバルビツレート誘導体 / チエタン |
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| Research Abstract |
◇芳香族チオアミドの光反応
我々の研究によって光励起芳香族チオアミドカルボニルが各種オレフィン類と効率よく[2+2]環化付加反応を行いチエタンを生成することを見出している。更に、チエタンが用いたオレフィンの種類や反応溶媒によって特有な開裂様式を示した後、多様な光生成物を与えることを明らかにした。今年度は以下の2つのオレフィン類との光反応を中心に検討を行った。
1.2-メトキシフランとの光反応によるベンゼン環形成反応(ベンズアネレーション反応)
ベンゼン縮合型の複素環化合物の合成法として従来多く用いられた方法は置換ベンゼンを出発原料とし後に複素環を形成するものであり、置換複素環からベンゼン環を形成する合成例は非常に稀であった。今回各種アリールチオアミド類と2-メトキシフランとの分子間光反応を利用し、置換複素環からベンゼン環を形成するベンゼン縮合型複素環化合物の新規合成法を確立した。
2.2位にオレフィンを有する5員複素環誘導体との光反応による四環縮合型インドール誘導体の合成
2位にオレフィン有する5員複素環とアリールチオアミド類との光反応において、いずれのオレフィンが優先して[2+2]の環化付加反応を行うかの検討を行った。その結果、環外のオレフィンと優先的に反応したチエタンの開裂により生成したと考えられる四環縮合型インドール誘導体が得られ、新しい型の生成経路が見出された。
いずれの反応についても現在その生成経路および収率の向上について詳細な検討を行っている。
◇チオバルビツレート誘導体の光反応
トリチオバルビツレート誘導体は各種オレフィン類と効率よく[2+2]環化付加反応を行いチエタンを与える。更に、オレフィン非存在下の反応ではα開裂反応に基づくと考えられる縮環反応が見い出された。
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