1995 Fiscal Year Annual Research Report
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06672107
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| Research Institution | HEALTH SCIENCES UNIVERSITY OF HOKKAIDO |
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Principal Investigator |
町田 實 北海道医療大学, 薬学部, 教授 (70094844)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
小田 和明 北海道医療大学, 薬学部, 助手 (80094829)
武智 春子 北海道医療大学, 薬学部, 講師 (70094836)
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| Keywords | 光反応 / 芳香族チオアミド / ベンズアネレーション / チエタン / フラン / 光環化 / チオバルビツレート / 複素環化合物 |
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| Research Abstract |
○芳香族チオアミドと5員環芳香族化合物(フラン、チオフェン、ピロール類)の分子間光反応
フラン環の炭素-炭素二重結合と、チオカルボニル基の炭素-硫黄二重結合またはエノール化した炭素-窒素二重結合間での効率のよい[2+2]環化付加反応が起こり、それぞれにアミノチエタンまたはメルカプトアゼチジンを生成し、続いて環開裂によりいくつかの興味ある複素環へと導き、複素環合成法の確立へと発展することができた。
1 アリールチオアミドと各種置換フランとの光反応において、β-アロイルフラン、ピロール誘導体、ベンゼン縮合複素環化合物等が得られた。特に、ベンズアネレーション反応においては、2-メトキシフランに代わる2-トリメチルシロキシフランが、3炭素源の基質として有用であり、これらを用いての反応の一般化を確立した。
2 6員環アリールチオアミドと共役アルケンを側鎖に有するフラン誘導体及びチオフェン誘導体との反応では、四環性複素環化合物が得られたが、五員環アリールチオアミドでは得られず、4,5-ジアリールピロリドンが得られた。
3 ピロール及びインドールの3位アロイルは困難とされていたが、アリールチオアミドとの光アロイル化反応を用いることにより達成され、non-cannobinoid関連の生化学的に興味ある化合物が得られている。
○チオバルビツレート光反応
1 側鎖にアルケニル基を有するチオバルビツレートの分子内光反応により、縮合二環式及び三環式ピリミジン誘導体を得ている。これらの化合物は興味ある環系を有しており、その生理活性が期待される。
2 チオバルビツレートの光反応において、環変換が起こり新規縮環チオフェンが得られた。更に熱反応により環縮合チオフェン誘導体を得ている。
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[Publications] Kazuaki Oda: "Photoreactions of thiobenzamide with various substituted furans." J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.2931-2935 (1995)
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[Publications] Haruko Takechi: "Intramolecular photoreaction of thiobarbiturates with an alkenyl group in their N-side chain." Heterocycles.42. 117-120 (1996)
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[Publications] Kazuaki Oda: "Photoreaction of thiobenzamide with 2-vinylfuran analogues." Heterocycles.42. 121-124 (1996)
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[Publications] Kazuaki Oda: "The regioselective photoinduced aroylation at the 3-position of pyrrole derivatives." Heterocycles.43. 463-470 (1996)
