1994 Fiscal Year Annual Research Report
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06680565
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| Research Institution | Keio University |
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Principal Investigator |
小瀬村 誠治 慶應義塾大学, 理工学部, 専任講師 (70231313)
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| Keywords | 光屈性 / 光誘起生長阻害物質 / インドール酢酸 / トウモロコシ / DIMBOA / MBOA |
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| Research Abstract |
トウモロコシより単離したauxin-inhibiting substance,6-methoxy-2-benzoxazolinone(MBOA)は、2,4-dihydroxy-7-methoxy 2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-one(DIMBOA)より熱水中、容易に生成することが知られており、MBOAをアーチファクトではないかとする報告例もある。しかしながら、室温、中性水溶液条件下においてはDIMBOAの半減期は数時間であり、光の刺激によるトウモロコシの幼葉鞘の屈性を説明するにはこの値は満足のいくものではない。そこで、生体モデル反応として、DIMBOAおよびその類縁体の化学的変換を試みた。
DIMBOAは室温、無水酢酸中においてN-OH基が選択的にアセチル化され、それにともなう転移反応によりMBOAを短時間で生成した。これに対して、2-hydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3(4H)-one(HMBOA)は、ベンゼン中、無水酢酸-ピリジンにて、室温、12時間反応させてもアセチル化体を与えただけで、benzoxazolinone骨格への骨格変換反応は起こらなかった。
これらの実験結果により、トウモロコシの幼葉鞘の屈曲は内在するDIMBOAが光の刺激により活性化されたアシル化酵素(もしくは類似の酵素)によりアシル化(もしくは類似の反応)され、短時間でMBOAへと変換され起こったのではないかと推定される。ただし、内在するDIMBOAは室温、中性水溶液中において、少しずつMBOAに変換されることも事実であるため、光の刺激によりglucosidaseが活性化され、DIMBOAのglucosideが加水分解を受けでDIMBOAを遊離した可能性もある、さらに、DIMBOAそのものの屈曲活性についても現在検討を行っている。
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[Publications] Seiji Kosemura: "Chemical Studies on 2,4-Dihydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one in Connection with 6-Methoxy-2-benzoxazolinone,an Auxin-inhibiting Substance of Zea mays L." Tetrahedron Letters. 35. 8221-8224 (1994)
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[Publications] Masako Hoshi-Sakoda: "Structure-activity Relationships of Benzoxazolinones with Respect to Auxin-induced Growth and Auxin-binding Protein" Phytochemistry. 37. 297-300 (1994)
