1994 Fiscal Year Annual Research Report
跨環型o′対照ジオールの環不斉識別による新規汎用性キラル素子の創製
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06772065
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| Research Institution | Toyama Medical and Pharmaceutical University |
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Principal Investigator |
豊岡 尚樹 富山医科薬科大学, 薬学部, 助手 (10217565)
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| Keywords | 新規汎用性キラル素子 / spicigerine / 矢毒ガエルアルカロイド / elemal |
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| Research Abstract |
我々が開発した新規汎用性キラル素子1および2を活用する応用研究を行い,以下の成果を挙げることができた.
1)キラル素子1からはmethyN,O-diacetylspicigerinate(3)の初のキラル合成を行い,母核アルカロイドであるspicigerine(4)の絶対配置を確定することができた.(Scheme1)
2)キラル素子1から容易に導かれるエナミノエステル5の立体選択的Michael反応を開発し,インドリチジン,キノリチジン型矢毒ガエルアルカロイドの柔軟性に富む合成経路を確立することができた.(Scheme2)
3)キラル素子2からはセスキテルペンであるelemol(6)の形式的キラル合成を達成した.(Scheme3)
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[Publications] T.Momose and N.Toyooka: "Asymmetric Synthesis of Methyl N,O-Diacetylspiciyerinate" Heterocycls. 40. 137-138 (1995)
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[Publications] N.Toyooka,A.Nishino,andT.Momose: "A Chiral Formal Synthesis of Elemol" Chem.Plarm.Bull.,. (投稿予定).
