1995 Fiscal Year Annual Research Report
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07229242
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| Research Institution | Kyoritsu University of Pharmacy |
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Principal Investigator |
竹田 忠絋 共立薬科大学, 薬学部, 教授 (90106253)
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| Keywords | 複合糖質 / 糖鎖 / 超分子形成 / エリシター / 糖ペプチド / サプレッサー / 構造-活性相関 / モデル化合物 |
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| Research Abstract |
1.エリシター活性を有する糖ペプチドの合成
エリシター活性の構造-活性相関を明らかにするために、最小の分子構造を有するエリシター活性体を見いだすことを目的として、ペプチド鎖の更なる延長、及び、糖鎖の分岐が活性に与える影響を明らかにするために、さらに7つのモデル化合物の合成を行った。
三糖セリルプロリン誘導体1及び2、セリルプロリン誘導体3及び4を組み合わせてブロック合成を行った。ペプチド縮合反応には、ジクロロメタン中EEDQを、Fmoc基の選択的脱保護にはモルフォリンを、脱t-ブチル化にはトリフルオロ酢酸を、脱アセチル、脱Fmoc、及び脱メチルエステル化を同時に行う場合にはメタノール-水混合溶液中、NaOMeを用いて7つのモデル化合物(5〜11)を得た。
2.サプレッサーの合成
病原菌はエリシターによって誘導される抵抗性を積極的に抑制する仕組みを備えていることが1970年代になってわかってきた。この機能を担う物質はサプレッサーと呼ばれており、エリシターによって宿主植物に誘導される防御応答を種特異的に抑制する。Supprescin A及びSupprescin B 2種の糖ペプチドの構造を明らかとしている。これらの構造と植物に対する抵抗性抑制との相関の解明のため、Supprescin A、Supprescin B及びそのモデル化合物の合成を試みた。ガラクトサミン誘導体とトリペプチド誘導体をジクロロメタン中TMSOTfを用いて縮合し、さらに還元後N-アセチル化、脱Z、脱Bn、脱アセチル、脱メチルエステル化を行い、Supprescin Aとそのβ-isomerを得た。
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[Publications] Osamu Kanie: "Molecular and crystal structure of methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylo-pyranosyl-(1→2)-3-0-benzyl-4,6-0-benzylidene-α-D-mannopyranoside" Carbohydrate Research. 276. 409-416 (1995)
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[Publications] Makoto Inoue: "Selective Induction of Cell Death in Cancer Cells by Gallic Acid" Biol. Pharm. Bull. 18. 1526-1530 (1995)
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[Publications] Tadahiro Takeda: "Syntheses of Triglycosyl Tetrapeptides and a Hexaglycosyl Tetrapeptide" Carbohydrate Research. (accepted). (1996)
