1995 Fiscal Year Annual Research Report
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07454194
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Grant-in-Aid for General Scientific Research (B)
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
大野 惇吉 京都大学, 化学研究所, 教授 (70027077)
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| Keywords | 不斉還元 / パン酵母 / カルボニル基 / キラリテイー / 還元酵素 |
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| Research Abstract |
パン酵母はβ-ケトエステルを還元することの出来る酵素を4ケもっていることがわかり、それらは個々に単離された。その中で、我々がL-1と名付けている酵素は、他の3ケの酵素と比較して単離が容易であり、反応の立体選択性も極めて優れている。そこで、この酵素を単離した状態で使用することを試みた。この酵素はまた、α位に置換基をもつβ-ケトエステルも還元することができ、そのジアステレオマ-選択性もまた極めて高い。
そこで、エステルのアルコール側と酸側の両方のα位に置換基をもつβ-ケトエステルを還元すれぱ、立体選択性よく3ケの不斉炭素を同時に作ることができるかもしれない。事実、いくつかのエステルで期待通りの反応が振興することを見出した。最も優れた例では、43.6%の化学収率で得られた全生成生物の中の94.4%が純粋に1ケの立体異性体のみから成っている。
生体触媒と人工触媒では、各々に一長一短があることは言うまでもないが、本例は、前者が後者より優れている点を浮き彫りにする結果である。
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[Publications] Y. Kawai, K. Saitou, K. Hida, and A. Ohno: "Asymmetric Reduction of α, β-unsaturated Ketones with Bakers' Yeast" Tetrahedron Asymmetry. 6. 2143-2144 (1995)
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[Publications] K. Nakamura, M. Kawasaki, and A. Ohno: "Lipase-Catalyzed Transesterification of Aryl-Substituted Alkanols in an Organic Solvent" Bulletin of the Chemical Society of Japan. 69(in press). (1996)
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[Publications] M. Kinoshita, and A. Ohno: "Factors Influencing Enantioselectivity of Lipase-Catalyzed Hydrolysis" Tetrahadron. 52(in press). (1996)
