新規グルコシル化を活用する認識機能糖鎖高分子の合成

1995 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 07455371
• Research Category: Grant-in-Aid for General Scientific Research (B)
• Research Institution: Nagoya University
• Principal Investigator: 小林 一清 名古屋大学, 農学部, 助教授 (10023483)
• Keywords: 超分子 / 精密認識 / 生体機能材料 / 人工複合糖質高分子 / 高分子効果 / 糖鎖工学

Research Abstract

糖鎖および高分子の両方の特性を活用して、糖鎖を高密度に配向・配列させて、糖鎖のもつ特有の動的精密構造認識の促進を図るとともに、低分子物質とは異なった生物機能の発現を目指す。そのために構造が規制された「糖鎖高分子」や「枝分かれ高分子」を設計し、超分子構造に基づく生物認識機能を探究する。
N-アセチルラクトサミン、N-アセチルアロラクトサミン、およびガラクトシルラクトースにN-グリコシル化反応の手法を適用させた。オリゴ糖のヒドロキシル基を保護することなく、one-potの簡単な方法で立体規則性の糖質ビニル化合物を合成できたことになる。オリゴ糖の還元性末端がp-ビニルベンズアミドとβ-アノマー型でN-グリコシド結合していることを^1H-NMRおよび^<13>C-NMRにより確認した。
糖鎖高分子のレクチンに対する認識作用を明らかにすることは、生命を細胞レベルで考察する上で重要な知見をもたらすとともに、細胞機能を生体の内外で利用する基礎的な情報を与えることを期待できる。本研究で得た糖鎖高分子も含め、数種類の人工複合糖質高分子について、(a)ゲル内二重拡散法、(b)赤血球凝集阻害試験、(c)酵素結合レクチン測定、(d)蛍光分光分析を行うことでレクチンとの相互作用を検討した。その結果、低分子物質とは異なった特有の動的精密構造認識を発現することが分かった。このように、糖質および高分子の両方の特性を活用することで、新しい生理・薬理活性物質や生体機能材料を創出することが可能である。本研究で得た人工複合糖質高分子は、細胞表面のレクチンを解析するための糖鎖プローブ材料として、また、細胞培養基質材料としても非常に有用なものと期待している。

Research Products

• [Publications] H.Yura: "Structural Effect of Galactose Residue in Synthetic Glycoconjugates on Interaction with Rat Hepatocytes" J.Biomed. Biomater,Res.29. 1557-1565 (1995)
• [Publications] K.Kano: "Synthesis of Stereoregular Polysaccharide Derivatives Carrying 2,3-Di-O-alkyl Chains" Polymer J.27. 911-916 (1995)
• [Publications] K.Kobayashi: "Biological Functions of Synthetic Polysaccharides" Macromol. Symp.,"Special Issue on Japanese-German Seminar on Functional Polysaccharides. 99. 157-167 (1995)
• [Publications] A.Kobayashi: "Polymer Biomaterials in Solution,as Interjaces and as Solids" VSP, 18 (1995)
• [Publications] 小林一清: "新タンパク質応用工学" フジテクノシステム, 7 (1996)