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1996 Fiscal Year Annual Research Report

C-ヌクレオシド類の精密合成の開発とその構造活性相関

Research Project

Project/Area Number 07554085
Section試験
Research InstitutionChiba University

Principal Investigator

横山 正孝  千葉大学, 理学部, 教授 (00009052)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 工藤 正昭  日本農薬(株), 化学研究所, チーフ
大栗 直毅  日本分析工業(株), 研究所, 所長
KeywordsC-アザヌクレオシド / C-アザデオキシヌクレオシド / 抗エイズ剤 / β-選択的合成 / フラノシルリボース / デオキシフラノシルリボース
Research Abstract

ショウドマイシンで代表されるC-ヌクレオシドとノジリマイシンで代表されるアザ糖の両方の類似骨格を有するC-アザヌクレオシド類の合成例は、その合成方法の難かしさから非常に少く、従って、その性質はあまり知られていない。我々は、保護されたフラノシルリボースに塩基の金属塩を反応させることにより、ジオール誘導体とし、酸化によりジケトン誘導体に変換後、還元的アミノ環化反応によりグラム単位で目的とするC-アザヌクレオシドをβ-選択的に合成する方法を確立した。
この反応の拡張として、保護されたデオキシフラノシルリボースを出発物質として、C-アザオキシヌクレオシドを合成することが出来た。この場合は、α,β-アノマーが1:1で合成されるが、液体クロマトグラフィーで分割することが出来た。この方法により合成されたC-ヌクレオシドの生物活性試験として、抗HIV活性を調べたところ、現在、抗エイズ剤として知られているAZT,ddI,DS程の活性は認められなかった。

  • Research Products

    (5 results)

All Other

All Publications (5 results)

  • [Publications] 横山正孝: "Synthesis of C-Nucleosides uia Coupling of Ribosyl Flusride with Typical Aromatic Heterocyles" Heteroatom Chemistry. 6. 189-193 (1995)

  • [Publications] 横山正孝: "Synthesis of C-Deoxyribonucleosides Bearing Typical Aromatic Heterocyles as Base Moiety" Synthesis. 638-640 (1995)

  • [Publications] 横山正孝: "A Convenient Method for C-Azanucleosides Synthesis" Journal of Organic Chemistry. 61. 6079-6082 (1996)

  • [Publications] 横山正孝: "Coupling of Ribofuranosyl Fluoride and Indoles" Journal of the Chemical Society,Perkin 1. 2145-2149 (1996)

  • [Publications] 横山正孝: "Stereoselective Coupling of Riboses with Metallic Salts of Aromatic Heterocycles" Journal of the Chemical Society,Perkin 1. 29-33 (1997)

URL: 

Published: 1999-03-08   Modified: 2016-04-21  

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