1997 Fiscal Year Annual Research Report
C-ヌクレオシド類の精密合成の開発とその構造活性相関
| Project/Area Number |
07554085
|
|---|
| Research Institution | Chiba University |
|---|
Principal Investigator |
横山 正孝 千葉大学, 理学部, 教授 (00009052)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
工藤 正昭 日本農薬株式会社, 研究員
大栗 直毅 日本分析工業株式会社, 研究所長
|
|---|
| Keywords | C-アザヌクレオシド / C-アザデオキシヌクレオシド / フラノシルリボース / デオキシフラノシルリボース / 抗HIV-1活性 / C-アザリキソヌクレオシド |
|---|
| Research Abstract |
ショウドマイシンで代表されるC-ヌクレオシドとノジリマイシンで代表されるアザ糖の両方の類似骨格を有するC-アザヌクレオシド類の合成の例は、その合成方法の難しさから非常に少ない。従って、その性質はほとんど知られていない。我々は保護されたフラノシルリボースに塩基部分の複素環の金属塩を反応させることにより、相当するジオール誘導体に、次に酸化によりジケトン誘導体に変換後、還元的アミノ環化反応により相当する、C-アザヌクレオシドをグラム単位で合成した。この化合物を脱保護後塩酘塩としてX-線構造解析を行い、L-リキソース型のC-アザヌクレオシドであることを決定した。更にこの方法を保護されたデオキシフラノシルリボースに適用すると、同様にL-リキソース型のC-アザデオキシヌクレオシドのα-アノマー,β-アノマーを1:1で与えることが分った。これらは、液体クロマトグラフィーで分割することが出来た。この研究で得られたC-アザヌクレオシドの抗ウィールス活性を見るために、抗HIV-1活性を調べたが、その活性は認められなかった。
|
-
[Publications] 横山正孝: "Cyclic Amination on to Aromatic Ring via Radical Pathway with (Diacetoxyiodo)arenes" Phosphorus, Suefur, and Silicon. 120. 449-450 (1997)
-
[Publications] 横山正孝: "Novel Water-soluble Organosilane Compounds as a Radical Reduiing Agent in Aqueous Media" Bull. Chem. Soc. Jpn.70. 2519-2523 (1997)
-
[Publications] 横山正孝: "Strategic Approach to C-Nucleosides via Sugar Anomeric Radical, Cation, and Anion with Sugar Tellurides" Tetiahedron Lett.38. 5541-5544 (1997)
-
[Publications] 横山正孝: "Studies on the Formation of Alkyl Radioals from Alkyl Aryl Tellurides and Their Application to the Synthesis" Heteroatom Chemistry. 8. 411-419 (1997)
-
[Publications] 横山正孝: "Formation and Synthetic Use of Oxygen-centered Radioals with(Diacetoxyiodo)arenes" J. Chem. Soc., Perkin Trains. 1. 787-793 (1997)
-
[Publications] 横山正孝: "Stereo selective Coupling of Riboses with Metallic salts of Aromatic Heterocycles" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 29-33 (1997)
