1995 Fiscal Year Annual Research Report
生理活性を指向する複素環化合物の実用的電解部分部分フッ素化プロセスの開発
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07555278
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Grant-in-Aid for Developmental Scientific Research (B)
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
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Principal Investigator |
淵上 寿雄 東京工業大学, 大学院・総合理工学研究科, 助教授 (10016701)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
昆野 昭則 東京工業大学, 大学院・総合理工学研究科, 助手 (50205572)
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| Keywords | 生理活性物質 / 含フッ素複素環化合物 / 電解部分フッ素化 / 電解酸化 / 電解プロセス |
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| Research Abstract |
本研究は生理活性が期待される複素環化合物の電解フッ素化の安全かつ高効率的な実用プロセスを開拓することを主な目的として行ったものであり、所期の目的をほぼ達成することができた。
1)フッ化物イオンの合成とその電気化学的性質の解明
支持塩兼フッ素源であるフッ化物塩は電解フッ素化の最も大きな支配因子であることから種々のフッ化物塩を新たに合成し、これらの電気化学的性質(電位窓や電導度など)の解明を行い、電解フッ素化に適した支持塩を見い出した。
2)含硫黄、酸素複素環化合物の電解モノフッ素化
チオラクトンやラクトンおよびその類縁体などユニークな生理活性が期待できる複素環化合物の部分フッ素化について検討し、フッ素系支持塩とフッ素化効率、選択性との関係を明らかにすることによりこの種の化合物の選択的部分フッ素化法を確立した。
3)含窒素複素環化合物の電解モノフッ素化
β-ラクタムなどの生理活性含窒素複素環化合物を対象とし、電解モノフッ素化の最適電解条件を調べ、実用化のための指針を得た。
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[Publications] 淵上寿雄: "A Novel Synthesis of Fluorothieno〔L2,3-6〕pyridines Using Anodic Fluorination of Heterocyclic Sulfides as a Key Step" The Journal of Organic Chemistry. 60. 7654-7659 (1995)
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[Publications] 淵上寿雄: "Electrosynthesis of 4,4-Dimethyl-2-eohoxycarboyl-5-fluoro-3-thiolareres:Highly Potent Human Type II PLAZ Inhibitors" Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 5. 1293-1294 (1995)
