1995 Fiscal Year Annual Research Report
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07555281
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Developmental Scientific Research (B)
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
池田 功 大阪大学, 工学部, 教授 (70029049)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
大場 健吉 ライオン(株), 研究開発本部, 本部長
平尾 俊一 大阪大学, 工学部, 教授 (90116088)
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| Keywords | 二鎖二親水基型両親媒性化合物 / 2量体化陽イオン性界面活性剤 / ジェミニ型陽イオン活性剤 |
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| Research Abstract |
従来型の1疎水鎖1親水基型の陰イオン性界面活性剤を適当な連結基で結合した2鎖2親水基型界面活性剤は極めて低濃度でミセルを形成し、表面張力低下能も優秀であるが、効率的な合成法がない。一方、陽イオン性活性剤も連結による2量化によって同様の優れた性能が期待され、しかも四級化の段階を利用して連結基を導入すれば余分な製造過程を必要としないと期待できる。本研究では、アルキルジメチルアミンを種々の2座求電子性化合物例えばアルキレンジクロリドやエピクロロヒドリンで四級化することによる2量化を試みた。その結果、エピクロロヒドリンと当モルのアルキルジメチルアミンおよび当モルのアルキルジメチルアミン塩酸塩をアルコール中で還流加熱することによって高い反応速度で2量化が進行し、ほぼ定量的に目的物が得られることを見い出した。1,3-ジクロロプロピレン、1,3-ジクロロ-2-プロパノールあるいは2,2'-ジクロロエーテルによる四級化と比較して、この高い反応性は、第1段階の第三アミン塩酸塩とエポキシドとの反応性が高いことによるほか、第2段階の第三アミンと塩化物の反応がβ-位の水酸基の隣接基効果によって大きく加速されるためであることを明らかにした。従って、従来型の代表的な陽イオン性界面活性剤であるアルキルトリメチルアンモニウム塩の製造と全く同じ工程で2鎖2親水基型陽イオン性界面活性剤を合成することが可能であることを示した。このようにして合成した2量体化陽イオン性界面活性剤は従来型のものと比較して2桁程度も小さい極めて低い臨界ミセル濃度を示すこと、ならびに高い表面張力低下能を示すことのほか、従来型の陽イオン性界面活性が一般にはほとんど起泡力ならびに泡安定性が認められないのに対して、アルキル炭素数が12程度前後のものでは、陰イオン性のものをも凌ぐ高い起泡力と泡安定性を示す極めてユニークな性質を持っていることを見い出した。
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