糖の位置及び立体選択的ホスホン化と抗腫瘍剤、抗HIV剤の開発

1996 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 07555588
• Section: 試験
• Research Institution: Shinshu University
• Principal Investigator: 山本 巌 信州大学, 繊維学部, 教授 (60021169)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 加坂 達司 根本特殊化学(株), 研究員 ; 藤本 哲也 信州大学, 繊維学部, 助手 (90209099)
• Keywords: ホスフェニウムカチオン / 不飽和糖 / 生理活性

Research Abstract

7年度に成功したホスホン化糖の合成法を応用し、種々のホスホン化糖の合成法を検討した。特に、ルイス酸触媒存在下アルコールとトリアセチルグルカ-ルより得られる2-エノピラノシドを用いホスフェニウムカチオンとの反応を行ったところ高収率かつ位置選択的に1-位にホスホン基が導入された不飽和糖が得られた。そこで、塩基条件下で加水分解し保護基を除去し、酵素阻害作用等の生理検査を現在検討中である。また、3-ホスホン化糖の保護基をベンジリデン基よりシリル基に変える方法を検討したが反応が強酸性条件下のためうまく進行しなかった。今後、本反応をリボース、キシロース、アラビノース等の5単糖に応用し、脱保護の後、酵素阻害について検討の予定である。
なお、3-位にホスホン化した不飽和糖への核酸塩基の導入については、種々の方法を検討したが、現在の所まだ成功していない。