生分解性ナイロンの開発

1995 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 07555673
• Research Category: Grant-in-Aid for Developmental Scientific Research (B)
• Research Institution: Kogakuin University
• Principal Investigator: 橋本 和彦 工学院大学, 工学部, 教授 (20023484)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 倉持 智宏 工学院大学, 工学部, 助教授 (40100292) ; 木村 真人 名古屋大学, 農学部, 教授 (20092190)
• Keywords: ナイロン4 / 生分解性高分子 / ポリアミド / 親水性 / 糖酸 / グルカル酸 / 水酸基 / 微生物分解

Research Abstract

合成ポリアミド(ナイロン)、特に単純な繰り返し単位をもつナイロンは、一般に自然環境下では分解しにくいことが知られている。本研究では、大別して2つの方法で、生分解性ナイロンの開発試験研究を行った。
1.α-ピロリドンからのナイロン4の合成
まず、市販のα-ピロリドン(1)を常法により精製後、高真空ライン中で乾燥し、真空蒸留した。1のアニオン重合を、1のN-ベンゾイル化物およびt-ブトキシカリウムをそれぞれ活性化剤および触媒に用いて30°Cで行い、高分子量のナイロン4を得た。
2.ナイロン膜の生分解性の評価
合成したナイロン4膜に加えて、比較のためナイロン6、および双環ラクタムから合成した親水性ポリアミド膜を、名古屋大学および東京大学の農学部付属農場の各種連用土壌を用いて、土中埋没試験による崩壊試験を行った。その結果両大学の堆肥を含む土壌中でナイロン4のみが特異的に迅速に崩壊することを見出した。名古屋大学付属農場から採取した土壌中では40日後には完全に消失していた。
これに対し、堆肥を含まない土壌中ではナイロン4膜は6カ月経ってもほとんど変化しなかった。それゆえ、堆肥を含む土壌中に生息する、微生物あるいはバクテリアを培養法により単離同定することが今後の課題である。
4.生物由来の糖やアミノ酸からの新規親水性高分子の合成とその分解性
D-グルカル酸をはじめとする各種糖酸誘導体から分解性を期待できる高分子を合成する経路を検討した。
購入した高速GPC装置は各種ナイロンの分解性試験に伴う分子量変化の追跡に用いた。

Research Products

• [Publications] 橋本和彦, 森 健一, 岡田鉦彦: "分子内環化を用いる双環ラクタムの合成における置換基の一時的導入" 工学院大学研究報告. 78. 49-54 (1995)
• [Publications] K. Hashimoto, S. Wibullucksanakul, and M. Okada,: "Macromolecular Synthisis from Saccharic Lactones." J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.33(9). 1495-1503 (1995)
• [Publications] K. Hashimoto, K. Hotta, M. Okada, and S. Nagata: "Synthesis of Monodeisperse polyamides by Living Anionic Polymerization of β-Lactams" J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.33(12). 1995-1999 (1995)
• [Publications] K. Hashimoto, S. Wibullucksanakul, and M. Okada,: "Synthesis of Polyurethanes from Saccharide-Derived Diols and Diisocyanates and Their Hydsrolyzability" Macro. Chem. Phys.197(1). 136-147 (1996)