1995 Fiscal Year Annual Research Report
生体触媒を利用したモノテルペノイドの変換による昆虫生理活性物質の生産
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07640793
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Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
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| Research Institution | Kinki University |
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Principal Investigator |
宮沢 三雄 近畿大学, 理工学部, 助教授 (40140305)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
亀岡 弘 近畿大学, 理工学部, 教授 (30088330)
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| Keywords | 生物変換 / テルペノイド / マロン酸エステル化 / 水酸化反応 / 不斉還元 |
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| Research Abstract |
当初計画予期した様にp-menthenone系モノテルペノイド(+)-iso-piperitenoneは、葉腐病菌(Rizoctonia solani)によって変換され、(4R)-hydroxy-iso-piperitenone,(5R)-hydroxy-iso-piperitenone、7-hydroxy-iso-piperitenoneの3つの変換物を得ることに成功した。又、piperitenoneについても(5S)-hydroxy-piperitenone、7-hydroxy-piperitenone、8-hydroxy-piperitenoneの3つの変換生成物を得、いずれも7位のメチル基はの水酸化や、4、5位への立体選択的水酸化反応が進行し、天然物として興味深い新規モノテルペノイドへ誘導できることを明確にした。また、linalool oxide-pyranoidの変換では(3R,6R)体のみがマロン酸エステルを生成し、光学分割が出来ることを明らかにした[Tetrahedron:Asymmetry(1995)6,1067]。さらに karahanaenone に対しては不斉還元が進行した [Tetrahedron:Asymmetry(1995)6,2121]。(-)-α-bisabolol [Phytochemistry (1995) 39, 1077]、(+)-cedrol[Phytochemistry(1995)40,69]、(+)-aromadendrene[Phytochemistry,(1995)40,793]、cis-nerolidol [Phytochemistry](1995)40,1133]に関しては,主に水酸化反応が進行した。
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Research Products
(6 results)
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[Publications] Mitsuo Miyazawa: "Resolution of racemic linalool oxide-pyranoid by microbial esterification" TETRAHEDRON ASYMMETRY. 6. 1067-1068 (1995)
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[Publications] Mitsuo Miyazawa: "Asymmetric reduction of karahanaenone with various microorganisms" TETRAHEDRON ASYMMETRY. 6. 2121-2122 (1995)
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[Publications] Mitsuo Miyazawa: "Biotransformation of (-)-α-bisabolol by plant pathogenic fungus, G. cingulata" Phytochemistry. 39. 1077-1080 (1995)
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[Publications] Mitsuo Miyazawa: "Biotransformation of (+)-cedrol by plant pathogenic fungus, G. cingulata" Phytochemistry. 40. 69-72 (1995)
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[Publications] Mitsuo Miyazawa: "Biotransformation of sesquiterpenoids,(+)-aromadendrene and (-)-aromadendrene by G. cingulata" Phytochemistry. 40. 793-796 (1995)
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[Publications] Mitsuo Miyazawa: "Biotransformation of acyclic terpenoids,(±)-cis-nerolidol and nerylacetone, by plant pathogenic fungus, G. cingulata" Phytochemistry. 40. 1133-1137 (1995)
