光学活性P-フルオロヘキサヒドロシラジフェニドールの合成と抗ムスカリン作用

1996 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 07651026
• Research Institution: Saitama University
• Principal Investigator: 照沼 大陽 埼玉大学, 工学部, 助教授 (10008857)
• Keywords: p-F-HHSiD / 光学分割 / 抗ムスカリン剤

Research Abstract

光学活性p-フルオロヘキサヒドロシラジフェニドール(p-F-HHSiD)の合成方法について検討し以下の成果を得た。
1.昨年の成果をもとにコレステロールを用いる光学分割の条件を最適化し、分割効率を2%から25%に向上することができた。その結果、高い光学純度を有する(+)-p-FHHSiDは比較的容易に供給可能となった。
2.反対の対嘗体(-)-p-FHHSiDの調製は光学分割によって達成することは出来なかった。しかし、p-FHHSiDのヨウ化メチル塩誘導体を再結晶することによって光学純度が向上することが分かった。そこで、(+)-P-FHHSiDを反転させた後ヨウ化メチル塩に誘導しそれを再結晶することによって(-)-p-FHHSiDのヨウ化メチル塩を得られることが分かった。しかし、現在のところ光学的に純粋な(-)-p-FHHSiDのヨウ化メチル塩を得るには至っていない。