1996 Fiscal Year Annual Research Report
天然配糖体の糖鎖トランスポートによる新機能物質の製造
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07672275
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| Research Institution | Kumamoto University |
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Principal Investigator |
野原 稔弘 熊本大学, 薬学部, 教授 (30037600)
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| Keywords | 糖部トランスポート / 新機能物質製造 / β-fabatriose / β-mimosatetraose / glycosylation / diosgenin glycoside / oleanene glycoside |
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| Research Abstract |
本研究室ではこれまでに天然のまめ科植物を起源とする肝障害や癌に有効なトリテルペン配糖体の研究を行ってきた。そして最初に焦点を合わせたまめ亜科の多くの植物、生薬からはβ-fabatriosyl基を有する28-Me基を有するoleanene配糖体を得、これらが肝障害改善作用を有することを明らかにした。一方、ネムノキ亜科にも研究を展開し、生薬・合歓皮より28-COOHを有する巨大分子サポニン、juribroside類の構造も明らかにし、これらが癌増殖抑制効果を有することを明らかにした。いずれの配糖体においても、酵素、もしくは、アルカリを用いる加水分解により、糖鎖を除去しプロサポゲニン、もしくは、アグリコンのみにすると活性が低下、もしくは、消失する。従って、糖鎖が重要な役割を持つことが示唆された。そこで、これら機能性を有するとみられるオリゴ糖部をそっくり切り取り、それを異なる非糖部のアグリコンに結合させトランスポートした新配糖体の活性をみて、糖部の機能を探索研究を行った。先ず、前者のβ-fabatriosyl基をglycyrrhezin hydrolaseで加水分解で切り取り、ついで、Schmidt法でステロイド配糖体の典型的なサポゲノールであるdiosgeninにGlycosylationを行った。一方、後者のjuribroside類からはアルカリにてケン化を行い28位のカルボン酸に結合しているβ-mimosatetraosyl基を切り取った。そして先ほどと同様diosgeninに貼り付けた。そしてこれらの抗肝障害、ならびに、抗腫瘍活性を測定したところ、β-fabatriosyl diosgeninの前者に強い抗肝障害作用が、また一方、後者、β-mimosatetraosyl diosgeninに強くはないが抗腫瘍活性が見られた。以上の結果、抗肝障害性サポニンのβ-fabatriosyl oleanene glycosideの糖部は抗肝障害の、一方、β-mimosatetraosyl oleanene glycosideの糖部は抗腫瘍性の活性発現に大きく寄与していることが示唆された。従って、今後種々の新配糖体の合成が可能になり漸次糖部の機能が明らかされるものと大いに期待される。
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[Publications] T.Ikeda: "Preparation of a Neoglycolipid Carrying the Oligosaccharide Component of Saponin from Albizzia jurbrissin" Tetrahedron Letters. 36. 1509-1510 (1995)
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[Publications] T.Ikeda: "Three Novel Triterpenoidal Saponins Acylated with Monoterpenic Acid from Albizziae Cortex" Bull.Chem.Soc.Jpn.68. 3483-3490 (1995)
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[Publications] H.Miyao: "Triterpene Saponins from Abrus cantoniensis(Leguminosae).I." Chem.Pharm.Bull.44. 1222-1227 (1996)
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[Publications] H.Miyao: "Triterpene Saponins from Abrus cantoniensis(Leguminosae).II." Chem.Pharm.Bull.44. 1228-1231 (1996)
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[Publications] T.Arao: "Oleanene-Type Triterpene Glycosides from Puerariae Radix.IV." Chem.Pharm.Bull.45. 362-366 (1997)
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[Publications] T.Ikeda: "Cytotoxic Glycosides from Albizia julbrissin" J.Nat.Prod.60. 102-107 (1997)
