1995 Fiscal Year Annual Research Report

海産毒ヘミブレベトキシンBの合成とその生理活性に関する研究

Research Project

Project/Area Number	07740483
Research Institution	Tohoku University
Principal Investigator	門田功東北大学, 大学院・理学研究科, 助手 (30250666)
Keywords	ポリエーテル系天然物 / ヘミブレベトキシンB / 環状エーテル / アリルスズ / 分子内環化反応
Research Abstract	海洋産のポリエーテル系天然物であるヘミブレベトキシンBの合成研究を行った。この化合物は赤潮の原因毒の一つとして渦鞭毛藻の一種Gymnodinium breveから単離された四環性の化合物である。興味深いことにこの魚毒成分は海産ポリエーテルに共通する神経毒性以外に腫瘍細胞に対する活性を示すことが知られており、医薬品への応用も期待されている。本研究では光学活性なd-マンノースから出発し、有機スズ化合物とアルデヒドとの分子内環化反応を利用することによって、ポリエーテル骨格を構築するというルートをとった。その結果、ヘミブレベトキシンBに含まれる四つのエーテル環を全て高立体選択的に合成することに成功した。続いて既知法によって二つの側鎖を導入し、全合成を完了した。今後更に検討を続け、この天然物の大量供給法を確立する。また、その生理活性について詳細な調査を実施し、活性発現機構など生体内での動的挙動についての研究を行う予定である。

Research Products

(6 results)

All Other

All Publications (6 results)

[Publications] 門田功: "Chiral γ-(Tetrahydropyranyloxy)allylstannane:A new Chiral Reagent for the Asymmetric Synthesis of syn 1.2-Diols" Bulletin de la Societe Chimique cle France. 132. 615-623 (1995)
[Publications] 門田功: "Asymmetric Diels-Alder Reaction of TMHD-acrylate using TiCl_4・(Ar_nHg)_m Complex Lowis Acids" Journal of Chemical Society, Chemical Communication. 1271-1272 (1995)
[Publications] 門田功: "Total Synthesis of Hemibrevetoxin B" Tetrahedron Letters. 36. 5777-5780 (1995)
[Publications] 門田功: "Total Synthesis of Hemibrevetoxin B via the Allylic Tin Method" Main Group Metal Chemistry. (印刷中). (199)
[Publications] 門田功: "Intramolecular Reaction of Oxo-Substituted Alleryl-and Propargylstannane with Alclehycle" Tetrahedron Letters. 37(印刷中). (1996)
[Publications] 門田功: "A General and Efficient Method for the Preparation of γ-Alkoxyallystannanes via an Acetal Clearage" Tetrahedron Letters. 37(印刷中). (1996)

1995 Fiscal Year Annual Research Report

海産毒ヘミブレベトキシンBの合成とその生理活性に関する研究

Principal Investigator

門田 功 東北大学, 大学院・理学研究科, 助手 (30250666)

Research Products

[Publications] 門田 功: "Chiral γ-(Tetrahydropyranyloxy)allylstannane:A new Chiral Reagent for the Asymmetric Synthesis of syn 1.2-Diols" Bulletin de la Societe Chimique cle France. 132. 615-623 (1995)

[Publications] 門田 功: "Asymmetric Diels-Alder Reaction of TMHD-acrylate using TiCl_4・(Ar_nHg)_m Complex Lowis Acids" Journal of Chemical Society, Chemical Communication. 1271-1272 (1995)

[Publications] 門田 功: "Total Synthesis of Hemibrevetoxin B" Tetrahedron Letters. 36. 5777-5780 (1995)

[Publications] 門田 功: "Total Synthesis of Hemibrevetoxin B via the Allylic Tin Method" Main Group Metal Chemistry. (印刷中). (199)

[Publications] 門田 功: "Intramolecular Reaction of Oxo-Substituted Alleryl-and Propargylstannane with Alclehycle" Tetrahedron Letters. 37(印刷中). (1996)

[Publications] 門田 功: "A General and Efficient Method for the Preparation of γ-Alkoxyallystannanes via an Acetal Clearage" Tetrahedron Letters. 37(印刷中). (1996)

門田功東北大学, 大学院・理学研究科, 助手 (30250666)

[Publications] 門田功: "Chiral γ-(Tetrahydropyranyloxy)allylstannane:A new Chiral Reagent for the Asymmetric Synthesis of syn 1.2-Diols" Bulletin de la Societe Chimique cle France. 132. 615-623 (1995)

[Publications] 門田功: "Asymmetric Diels-Alder Reaction of TMHD-acrylate using TiCl_4・(Ar_nHg)_m Complex Lowis Acids" Journal of Chemical Society, Chemical Communication. 1271-1272 (1995)

[Publications] 門田功: "Total Synthesis of Hemibrevetoxin B" Tetrahedron Letters. 36. 5777-5780 (1995)

[Publications] 門田功: "Total Synthesis of Hemibrevetoxin B via the Allylic Tin Method" Main Group Metal Chemistry. (印刷中). (199)

[Publications] 門田功: "Intramolecular Reaction of Oxo-Substituted Alleryl-and Propargylstannane with Alclehycle" Tetrahedron Letters. 37(印刷中). (1996)

[Publications] 門田功: "A General and Efficient Method for the Preparation of γ-Alkoxyallystannanes via an Acetal Clearage" Tetrahedron Letters. 37(印刷中). (1996)