1995 Fiscal Year Annual Research Report
塩基配列特異性を有する情報発信型人工核酸塩基レセプターの分子設計と合成
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07750961
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| Research Institution | Osaka Prefecture University |
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Principal Investigator |
井上 将彦 大阪府立大学, 工学部, 助教授 (60211752)
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| Keywords | 分子認識 / 人工レセプター / スピロピラン / 核酸塩基 / ジヌクレオチド / センシング機能 / フェロセン |
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| Research Abstract |
既に本申請者は,グアニン塩基誘導体に対する情報発信型人工レセプターとして,スピロピリドピランの合成に成功している.そこで本年度は,より高次構造レベルへの本研究の展開の第一歩として,グアニン・グアニンジヌクレオチドに対してセンシング機能を有するレセプター,すなわち積層構造を有するビススピロピリドピラン1の合成を検討した.ビススピロピリドピランを設計するにあたって問題となったのは,各モノマーユニット間の架橋様式(架橋位置,架橋鎖長)である.これに関して我々は,2つのスピロピリドピランをフェロセンの上下面で連結することに決定した.これは,以下の利点を考慮したものである.
1)連結部位がレセプターの機能発現に影響を及ぼさない.
2)連結部位が立体的反発を解消できるくらいの回転自由度を持つ.
3)DNA中の核酸塩基と同様,レセプターのメロシアニン構造における共役平面がπ-スタッキング相互作用の働く距離まで接近できる.
1の合成は,モノスピロピリドピランの場合と同様な方法でスピロピラン誘導体を合成し,それをアセチレン結合を介してフェロセンの上下面に連結することで達成した.今後,各種のジヌクレオチド誘導体に対する1の分子認識能,さらにはセンシング機能を検討する予定である.
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[Publications] 井上将彦: "酸化還元キラル分子スイッチ" 化学. 50. 512-512 (1995)
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[Publications] 井上将彦,他1名: "クライゼン転位を利用した新しい感熱発色システム" 染料と薬品. 40. 255-273 (1995)
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[Publications] Masahiko Inouye,他3名: "Molecular Recognition of β-Ribofuranosides by Synthetic Polypyridine-Macrocyclic Receptors" Journal of American Chemical Society. 117. 12416-12425 (1995)
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[Publications] Masahiko Inouye: "Artificial-Signaling Receptors for Biologically Important Chemical Species" Coordination Chemistry Review.
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[Publications] 井上将彦: "クラウン化スピロピランによるアルカリ金属イオンの認識と選択的発色" 染料と薬品.
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[Publications] 井上将彦,他2名: "マルチ機能人工レセプターの分子設計と合成戦略:最近の研究を中心として" 有機合成化学協会誌.
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[Publications] Masahiko Inouye: "Organic Photochromic Compounds" Plenum Publishing(New York), (1996)
