1995 Fiscal Year Annual Research Report
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07772090
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| Research Institution | The University of Tokyo |
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Principal Investigator |
影近 弘之 東京大学, 薬学部, 助手 (20177348)
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| Keywords | アミド結合 / 芳香族ウレア / シス型優先性 / 僧正分子 / 動的NMR / 核酸認識分子 / レチノイド |
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| Research Abstract |
N-メチル化芳香族アミドおよびウレアがシス型優先性を有することを見いだし、その一般性を明らかとしてきたが、その現象を利用した新たら分子構築とその機能を解析した。
1)不斉中心をもたないにもかかわらず、光学活性な結晶として得られるアミド化合物の溶液中での挙動を解析し、キラルな分子との混晶よりその絶対構造を明らかとした。
2)グアニンと等価な水素結合能をもつピリジン誘導体をシス型ウレア骨格により二量体とした分子を合成した。この分子はビスシトシル誘導体と高い親和性を示すが、NMRの解析により、ウレアのシス型優先性が重要な役割を果たすことを明らかとした。
3)新たな特異的核酸認識分子としてオリゴペプチド鎖に核酸塩基を導入した化合物をデザイン・合成した。その結果、核酸塩基としてウラシルをもつ化合物(合成ヘキサマー)は相補的な天然型核酸と相互作用を示さなかったが、アデニンをもつ化合物(合成テトラマ-)は塩基特異的に相補的な天然型核酸と相互作用を示すことを明らかとした。
4)ビタミンA活性を示す幾つかのアミド結合をもつ化合物は複数存在するレセプターに対し選択性をもつ。更なる構造展開を行い、選択性の高い芳香族アミド誘導体をみいだした。
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[Publications] Hiroki Umemiya: "Synthesis of Oligopeptides as Polynucleotide. Analogs" Nucleic Acids Symp. Ser.34. 37-38 (1995)
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[Publications] Isao Azumaya: "Total Asymmetric Transformation of an N-Methylbenzamicle" J. Am. Chem. Soc.117. 9083-9084 (1995)
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[Publications] Isao Azumaya: "Stereochemistries of Aromatic N-Methylamides in Crystal and Solution. Temperature-dipendent Conformational Conversion and Atlracting Amatic Amatic Intoract" Tetra hedron. 51. 5277-5290 (1995)
