1995 Fiscal Year Annual Research Report
Z-エンジインの簡便な立体選択的合成法の開発と抗癌活性化合物の合成への応用
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07772104
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| Research Institution | Gifu University |
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Principal Investigator |
吉松 三博 岐阜大学, 教育学部, 助教授 (80240349)
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| Keywords | (Z)-共役エンジインスルホン / PPSE / DNA切断 / Meier-Schuster転位 / (Z)-選択的アルケニル化 |
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| Research Abstract |
1)プロパルギルアルコールのpolyphosphoric acid trimethylsilyl ester(PPSE)を用いたZ-エンジインの合成はアセチレン末端にシリルを導入したプロパルギルアルコールにおいても良好な収率でシリル置換(Z)-エンジインを与えることを見い出し、Chem. Pharm. Bull.に投稿予定である。
2)アセチレン末端にイオウ原子を導入したプロパルギルアルコールとPPSEの反応は3級のアルコールの場合、アセチレン末端にイオウが置換した(Z)-エンジインを高収率で与えたが、3級のアルコールの場合、Meier-Schuster型の転位反応を優先し、アルケニルチオエステルを与えることも見い出し、95JOCに投稿した。
3)アルケニル部分にスルホニル基を有する(Z)-エンジインの合成はα-ブロモエンインスルホンとアセチレンの酸化的付加反応を利用し合成することができた。この化合物の芳香環化反応を種々検討しているが、現在のところ成功に至っていない。
現在、より環化が進行しやすいと考えられるアセチレン末端にスルホニル基を有するエンジイン化合物を合成しているところである。今後、これらの共役エンインスルホンの生理活性及びDNA切断作用を見ていく予定である。
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[Publications] 吉松三博: "A Reaction of γ-Chalcogen-substituted Propargyl Cations with Mild Nucleophiles" J. Chem. Soc., Chem. Commun.149-150 (1995)
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[Publications] 吉松三博: "Dehydrosulfonylation of Conjugated Enyne Sulfones: Convenient Synhesis of Diyne Compounds" J. Chem. Soc., Chem. Commun.583-584 (1995)
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[Publications] 吉松三博: "Meyer-Schuster Rearrangement of γ-Sulfur-substituted Propargyl Alcohols: A Convenient Synthesis of α,β-Unsaturated Thioesters" J. Org. Chem.60. 4798-4802 (1995)
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[Publications] 吉松三博: "A Useful Synthesis of α,β-Bis(methylseleno)alk-2-enes by The Reactions of Alkenes and 1,3-Dienes with B(SeMe)3-Lewis Acids" Heteroatom Chemistry. 6. 259-264 (1995)
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[Publications] 吉松三博、片岡 貞: "Comprehensive Organic Functional Group Transformations" A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn, C. W. Ree, 20 (1995)
