「多親媒性」ふっ素化合物による分極したベクトル性分子膜の構築

1995 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 07804044
• Research Institution: Oita University
• Principal Investigator: 石川 雄一 大分大学, 工学部, 助教授 (30184500)
• Keywords: フッ素アルキル / 分子膜 / 非対称 / 合成 / ラジカル反応 / 多親媒性

Research Abstract

二分子膜は、構成脂質が向かい合って配列した組織体である。この「表/裏対称な分子層」を打開しない限り、膜の垂直(Z)方向の組織性を使用する分子組織体としての展開は困難である。本研究は、「表/裏」が区別されたベクトル性の分極した水分散分子膜を構築することを目的に遂行した。ここでは、指向性をもって整列させる新しい力を得るためにフッ素フルキル鎖の持つ撥油性と疎水性を同時に利用する分子設計を行った。具体的には、「中性親水基/柔軟な炭化水素鎖/フッ素アルキル長鎖/カチオン性親水基」から構成された「多親媒性」ふっ素化合物の合成を展開した。
非対称性フッ素化合物は、(1)1,4-ジョードパ-フルオロブタンのCd触媒下での二量化反応による1,8-ジョードパ-フルオロオクタンの合成、(2)長鎖アルキル末端オレフィン化合物と先のジョードフッ素誘導体からAIBNを利用したラジカル反応によるモノアルキル長鎖基を有するモノヨード化合物の合成、次いで(3)残されたヨード部位をヒドロキシブテンによりラジカル的にカップリングさせ、パ-フルオロオクタンの片端にアルキル長鎖、残りの端に水酸基を導入するルートを開発した。また、ジョードフッ素アルカンに対して、ニトロベンゼンとの銅触媒によるカップリング、ニトロ基還元、オレイルクロリドとのアミド化により多親媒性フッ素化合物の合成を試みたが、ラジカルカップリング時の収率が低くこのルートでの合成を断念した。また、いくつかのフッ素誘導体の精製は、本研究費で購入したHPLCを利用した。本研究途中で合成したフッ素中間体を用いオイル媒体中での二分子膜形成に対する研究も展開した。

Research Products

• [Publications] 石川 雄一: "Influence of Cluster Formation of Acidic Phospholipids on Decrease in the Affinity for ATP of DNA A Protein" J.Biological chem.(印刷中). (1996)
• [Publications] 石川 雄一: "Self-Assembly from Fluorucarbon Amphiphiles in Oil Medium" Reports of Chemical Materials Research & Development Foundation. 10. 37-43 (1995)