1998 Fiscal Year Annual Research Report
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08245104
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
伊藤 嘉彦 京都大学, 工学研究科, 教授 (40026018)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
向山 光昭 東京理科大学, 理学部, 教授 (60016003)
丸岡 啓二 北海道大学, 理学研究科, 教授 (20135304)
田丸 良直 長崎大学, 工学部, 教授 (80026319)
斉藤 清機 岡山大学, 工学部, 教授 (60033239)
香月 勗 九州大学, 理学部, 教授 (40037271)
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| Keywords | シリルホウ素化反応 / 不斉エポキシ化反応 / 分子内ディールス・アルダー反応 / N-トシル-4-ビニリデン-2-オキサゾリジノン / タキソールの合成 / 二点配位型チタン系ルイス酸 |
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| Research Abstract |
(1)立体選択的炭素-ケイ素結合形成反応の開発に関して、Pd,Pt,Ni錯体触媒の使い分けによりオレフィン、アセチレン、ジェン類の立体選択的シリルホウ素化反応に成功した。(2)オレフィン類の不斉エポキシ化反応で新規サレンマンガン錯体触媒を分子設計して合成し、高効率エポキシ化反応を達成した。(3)N-ベンジルヒドロキシアミンによって連絡したジェノフィンとジェンの分子ないディールス・アルダー反応を検討して、高収率で、かつ縮環部が完璧なシスの立体化学をもつ環状化合物の合成に成功した(4)4-位にアレン結合をもつN-トシル-4-ビニリデン-2-オキサゾリジノンが各種オレフィンやアセチレン類と特異な熱環化反応して新規な2-オキサゾリジノン誘導体に変換されることを発見した。(5)二点配位型チタン系ルイス酸を開発してカルボイル基やエーテル酸素の二重活性化の機構を明らかにするとともに、光学活性ビナフトールを基板とする二点配位型チタン触媒を設計、合成した。これを用いて実用的な不斉アリル化反応を開発した。(6)前年に完成したタキソール全合成をさらに改良すると共に、タキソール類縁体の合成を達成した。
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[Publications] M.Suginome: "Nickel-Catalyzed Silaborative Dimerization of Alkynes" Organometallics. 17・24. 5233-5235 (1998)
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[Publications] A.Miyafuji: "Asymmetric Desymmetrization of meso-Tetrahydronfuran Dorivatives by Highly Enantiotopic Selective C-H Oxidation" Tetrahedron. 54・35. 10339-10348 (1998)
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[Publications] S.Saito: "Hemiaminal Generated by Hydration of Ketone-based Nitrone as an N,O-Centered Nucleochile in Organic Synthesis" Tetrahedron. 54・. 2433-2448 (1998)
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[Publications] M.Kimura: "Pronounced Chem-, Regio-, and Stereo selective [2+2] Cycloaddition Reaction of Allenes toward Alkenes and Alkynes" J.Am.Chem.Soc.119・44. 10869-10870 (1997)
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[Publications] T.Ooi: "First Meerwein-Ponndorf-Verley Alkynylation: Non-Organo metallic Way for Carbonyl Alkylations" J.Am.Chem.Soc.120・41. 10790-10791 (1998)
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[Publications] T.Mukaiyama: "Highly Stereoselective Synthesis of 1,2-trans-Glycosides Using p-Chlorobenzylated Glycosyl Carbonate as Glycosyl Donor" Chem.Lett.No.7. 635-636 (1998)
