1996 Fiscal Year Annual Research Report
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08245244
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| Research Institution | Osaka City University |
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Principal Investigator |
大船 泰史 大阪市立大学, 理学部, 教授 (20142078)
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| Keywords | アルテミシジン / テトロドトキシン / α,α-二置換-α-アミノ酸 / 不斉ストロッカー合成 / α-ベンジルセリン |
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| Research Abstract |
アミノ基が4級炭素に結合した構造をもつ抗生物質アルテミシジンやフグ毒テトロドトキシン(TTX)の全合成を計画している。両者ともにリジッドな炭素骨格にα,α-ジ置換-α-アミノ酸を含むことを特徴とする。したがって、これら天然分子の合成にはα,α-ジ置換-α-アミノ酸ユニットの効率的な構築法の開発が必要である。本年度は、分子内不斉ストレッカー反応を鍵段階として、いくつかの光学活性α-置換セリンとアルテミシジン5員環部分の合成を行ったので報告する。α-ベンジルセリンはシンナミルアルコールから出発し、短段階で変換できるヒドロキシケトンのL-Valエステル体の分子内ストレッカー合成、ついでイミンへの酸化、加水分解を経て7段階40%の通算収率で合成した。D-バリンを用いることにより、エナンチオマーの合成もできた。アルテミシジン5員環部も同様のプロセスに、いったんイミンを取り出し、TMSCNで処理する改良を加え、短段階で合成できた。現在、目的の天然物に本法を適用し、合成研究を進めている。
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[Publications] M. Horikawa: "Asymmetric Syntheses of α-Substituted Serine Analog" Synlett. (in press). (1997)
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[Publications] Y. Ohtune: "Asymmetric Synthesis of 5-and 6-Mambered Carbocyilic Serine……" Chirality. (in press). (1997)
