1998 Fiscal Year Annual Research Report
樹木に含まれる抗腫瘍性物質に関する生物有機化学的研究
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08456056
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
折谷 隆之 東北大学, 農学部, 教授 (20005630)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
田中 陽光 富山県立大学, 短期大学部, 教授 (70005651)
杉山 長美 東北大学, 農学部, 助教授 (10125586)
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| Keywords | Uvaria purpurea / 6-methoxy zeylenol / 2-acetoxy zeylenone / mucocine / 5-decinnamyl taxinine / bicyclic taxane diterpenoid |
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| Research Abstract |
1) バンレイシ科樹木に含まれるアセトゲニン類に関する研究
中国産山椒子Uvaria purpureaから生理活性物質の探索:殺ブラインシュリンプ活性を指標として生理活性物質の探索を行い新規物質として6-methoxy zeylenolと2-acetoxy zeylenoneを単離し、機器分析により化学構造を解明した。
バンレイシ科アセトゲニンMucocinの合成研究:Rollinia mucosaの葉から単離されたテトラヒドロピラン環を持つmucocinは膵臓腫瘍細胞にアドリアマイシンより強い活性を持つ化合物である。この物質の効率的な合成法を開発するためにジオキシビシクロ化合物への求核試薬の開環的攻撃によるテトラヒドロフラン環とジヒドロピラン環部分(3:1)を調製する方法を見い出した。
2) イチイに含まれるタキサンジテルペノイド類の構造変換に関する研究
日本産イチイ葉の主要成分として分離されるタキシニンをタキソール類縁体へ変換するために、ヒドロキシルアミンを用いる脱シンナミル化反応を調べところ、タキシニンの5位シンナミル基にヒドロキシルアミンが付加した後、脱シナミル化が起きることを明らかにした。5-Decinnamoyl taxinineをクライゼン転位によりC-20位に2炭素増炭に成功し、増炭素物のエポキシ体から新規タキサンジテルペノイド環の合成に成功した。また、中国産イチイに含まれる2環性タキサンジテルペノイド類の中から見い出された新規の9-ケ卜-タキサンジテルペノイドは9-エノールアセタート体をPd(Ph_3P)_4処理の反応生成物と同じであることを明らかにした。
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[Publications] H.Makabe: "Total Synthesis of(+)-4-Deoxygigantecin" Tetrahedron. 54. 6329-6340 (1998)
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[Publications] 折谷 隆之: "タキサンジテルペノイド類の化学的および酵素的脱アセチル化" 日本農芸化学会誌、大会講演要旨集. 72. 272 (1998)
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[Publications] 史 清文: "中国産イチイTaxus maireiの針葉に含まれる二環性タキサン類" 香料、テルペンおよび精油に関する討論会講演要旨集. 42. 284-286 (1998)
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[Publications] 竹内 嘉房: "中国山椒子に含まれる生理活性物質の単離と構造決定" 日本農芸化学会誌、大会講演要旨集. 72. 63 (1998)
