邦産蘚苔類香気成分のGC-MS分析およびそれらの化学構造とケモシステマティクス

1996 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 08459026
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Research Institution: Tokushima Bunri University
• Principal Investigator: 浅川 義範 徳島文理大学, 薬学部, 教授 (50033874)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 長島 史裕 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (60228012) ; 豊田 正夫 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (50122586) ; 橋本 敏弘 徳島文理大学, 薬学部, 助教授 (10075955) ; 通 元夫 徳島文理大学, 薬学部, 教授 (90163956)
• Keywords: 蘚苔類 / ケモシステマティクス / 化学系統分類 / 香気成分 / 揮発成分 / 芳香族化合物 / テルペン / GC-MS

Research Abstract

1.8年度に採集したコケ植物は129検体48種であった。全てのコケ植物のエーテル抽出物を補助金で購入したGC-MSでこれらコケ植物の香気に関連した化合物の分析を行った。その結果は25種(52.1%)のコケ植物にBicyclogermacreneが含まれ、21種(43.8%)にβ-Barbatene、12種(25%)に1-Octen-3-yl acetateがそれぞれ検出された。コケ植物に広く分布するこれらの化合物はコケ植物の香気に関与していることが考えられる。いずれの化合物もキラルキャピラリーカラムによる光学純度分析においては良好な光学純度であることが判明した。さらに次年度はTenax吸着管を用いてコケ植物香気のGC-MS分析を行う予定である。
2.独特な香りを有するシゲリゴケおよびカビゴケの香気成分の研究を行った。その結果は前者から香気成分として(R)-Dodec-2-en-1,5-olideおよび(R)-Tetradec-2-en-1,5-olideをそれぞれ単離し、光学純度はそれぞれ90%ee以上であった。また後者からは1-etyl-4-methoxybenzene、1-ethyl-4-hydroxybenzene、および1-ethyl-4-acetoxybenzeneをその香気成分としてGC-MSにより検出した。またコケ植物の中でも強い香気を有し、場所によってその香気に違いがあるジャゴケのエーテル抽出物について成分研究を行った。その結果、ジャゴケにはSabinene、Bornyl acetateあるいはtrans-Methyl cinnamateのいずれかを揮発性主成分として含む3タイプの存在が確認された。この結果から、これら3種の揮発性成分が採集場所により異なった香気を有するジャゴケ香気にそれぞれ起因する事を解明した。フタバネゼニゴケから数種のテルペノイドおよび芳香族化合物と新規Butenolide類2種を単離し、ケゼニゴケから新規テルペノイドを単離した。いずれの葉状体苔類も1-Octen-3-yl acetateを含むことから本化合物はコケ植物の香気に大きく関与していることが推察された。

Research Products

• [Publications] M.Toyota: "A phenethyl glycoside from Conocephalum conicum" Phytochemistry. 43・5. 1087-1088 (1996)
• [Publications] M.Toyota: "Constituents of the liverwort Dumortiera hirsuta" Phytochemistry. 44・2. 293-298 (1997)
• [Publications] M.Toyota: "Volatile components of the liverworts Archilejeunea olivacea, Cheilejeunea imbricata and Leptolejeunea elliptica" Phytochemistry. (印刷中). (1997)
• [Publications] M.Toyota: "A comparative study on three chemo-types of the liverwort Concephalum conicum using volatile constituents" Phytochemistry. (印刷中). (1997)
• [Publications] M.Toyota: "Sesquiterpenoids form the three Japanese liverworts Lejeunea aquatica, L. flava and L. japonica" Phytochemistry. (印刷中). (1997)
• [Publications] M.Toyota: "Butenolides of the liverwort Marchantia paleacea subsp. diptera (Nees et Mont.)" Phytochemistry. (印刷中). (1997)