1998 Fiscal Year Annual Research Report
邦産蘚苔類香気成分のGC-MS分析およびそれらの化学構造とケモシステマティクス
Project/Area Number |
08459026
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Research Institution | Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tokushima Bunri University |
Principal Investigator |
浅川 義範 徳島文理大学, 薬学部, 教授 (50033874)
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
長島 史裕 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (60228012)
豊田 正夫 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (50122586)
橋本 敏弘 徳島文理大学, 薬学部, 助教授 (10075955)
通 元夫 徳島文理大学, 薬学部, 教授 (90163956)
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Keywords | 蘚苔類 / ケモシステマティスク / 化学系統分類 / 香気成分 / 揮発成分 / 芳香族化合物 / テルペン / GC-MS |
Research Abstract |
[l] 平成10年度に採集したコケ植物は48検体23種に及んだ。これら新鮮コケ植物はガスクロマトグラフ-質量分析計(GC-MS)(平成8年度の補助金で購入)を用いて、それらの香気成分の分析を行った。昨年度試みた溶媒抽出、吸着管(Tenax)による香気成分の抽出方法に替え、固相マイクロ抽出、SPME(Solid Phase Micro Extraction)法を香気成分の分析前処理として採用した。18種の新鮮コケ植物についてSPME法で抽出し、分析した結果はテルペノイド42種類を感度良く同定することが出来た。昨年度までの方法で行った場合と比べて特にモノテルペン類を高感度で検出する事が容易になった。我々のこれまでの知見としてコケ植物の香気成分は特にテルペノイドに起因する事を報告してきたが、SPME法で分析して得た結果からも強くそのことが示唆された。 [2] ジンガサゴケはテルペン類を多く含む種であるが、この種のエーテル抽出物について成分研究を行い、13種の化合物を単離し、その内4種は新規セスキテルペンであったので報告した。また、フジウロコゴケからはオイデスマン型のセスキテルペン数種を単離したがスギバゴケに含まれるそれらの光学対掌体であることを明らかにした。また、α-オイデスモールは高等植物、特にユーカリなどに含まれ、香気を有するテルペン化合物であるが約50年前にその化学構造が決定された。その後、絶対構造も確立されていたが本研究でクラマゴケモドキから単離したα-オイデスモールは逆の符号の旋光度を示し、またその絶対値は大きく異なっていた。この疑問を解明するために行った研究の結果、これまで(+)-α-オイデスモールで表示されていた絶対構造を持つ本化合物は(-)-α-オイデスモールに訂正されるべきであることを明らかし報告した。
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Research Products
(6 results)
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[Publications] F.Nagashima: "New Sesqui-and Diterpenoids from the Japanese Liverwort Jungermannia infusca(Mitt.)Steph." Chem.Pharm.Bull.46・7. 1184-1185 (1998)
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[Publications] M.Toyota: "Occurrence of ent-sesquiterpene in the Japanese moss-Plagiomnium acutum:First isolation and identification of the ent-sesqui-and dolabellane-type diterpenoids from the musci." Chem.Pharm.Bull.46・9. 1488-1489 (1998)
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[Publications] T.Hashimoto: "Chemical conversion of Labdane-Type Diterpenoid Isolated from the Liverwort Porella perrottetiana into(-)-Ambrox." Heterocycles. 49. 315-325 (1998)
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[Publications] F.Nagashima: "Diterpenoids from the Japanese Liverwort Jungermannia tnfusca." Phytochemistry. 49・2. 601-608 (1998)
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[Publications] T.Hashimoto: "Novel ent-Vibsane-and dolabellane-type diterpenoids from the liverwort Odontoschisma denudatum." Tetrahedron Letters. 39. 579-582 (1998)
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[Publications] M.Toyota: "Terpenoid constituents of the liverwort Reboulia hemisphaerica." Phytochemistry. (印刷中). (1999)