1996 Fiscal Year Annual Research Report
糖やカルボン酸のキラリティーに応答するポリアセチレンの設計と合成
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08651050
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
八島 栄次 名古屋大学, 工学部, 助教授 (50191101)
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| Keywords | ポリフェニルアセチレン / らせん構造 / 誘起CD / ボロン酸 / アミン / 誘起らせん / キラリティー識別 |
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| Research Abstract |
1.フェニル基上のパラ位にボロン酸残基(1)、ジイソプロビルアミノメチル基(2)などを有するフェニルアセチレンモノマーを合成し、ロジウム触媒を用いた重合を行い、シス-トランソイド構造を有するポリフェニルアセチレン誘導体を高収率で得た。
2.1.で得られた種々の官能基を有するポリマーをアルカリ水溶液あるいはTHFなどの有機溶媒に溶かし、Poly-1については光学活性な糖、アルコール存在下、poly-2については光学活性なカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸存在下、CDスペクトルを測定した。ボロン酸残基をパラ位に有するポリフェニルアセチレン誘導体(poly-1)は、水溶液中、アミノアルコール、ジアミン、ジカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ジオールなどの光学活性体およびグルコースやガラクトース、マンノース、アラビノースなどの単糖、マルトースやセロビオース、ラクトース、スクロースなどの二糖、コール酸やデオキシトール酸等のステロイド存在下、誘起CDを長波長領域に示すことがわかった。様々の天然化合物を含む光学活性化合物のキラリティー識別の新規なプローブとして有用であると思われる。一方、側鎖にジイソプロピルアミノメチル基を有するpoly-2は、光学活性なカルボン酸やマンデル酸等のヒドロキシカルボン酸存在下、長波長領域に誘起CDを示した。
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[Publications] E.Yashima: "Poly((4-dihydroxyborophenyl)acetylene) as Novel Probe for Chirality and Structure Assignments of Various Kinds of Molecules Including Carbohydrates and Steroids by Circular Dichroism" J.Am.Chem.Soc.118. 9800-9801 (1996)
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[Publications] E.Yashima: "A Stereoregular Polyphenylacetylene Derivative Bearing an Amino Group as a Probe for Chirality Assignments of Acids by Circular Dichroism" Chem.Lett.1996. 955-956 (1996)
