植物成長調節剤エピジャスモン酸メチル類緑体の合成研究

1996 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 08660131
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: 北原 武 東京大学, 大学院・農学生命化学研究科, 教授 (40087573)
• Keywords: ジャスモノイド / エピジャスミン酸メチル / ジャスミンケトラクトン / ツベロン酸メチル / β-D-グルコシルツベロン酸メチル

Research Abstract

ジャスミン油の香気成分ジャスモン酸メチルおよびその異質体エピジャスモン酸メチルが近年強い植物生長調節剤としての機能を持つことで注目されている。実際天然からも関連類緑体各種が単離されていることから、これらの高効率合成法の開発をそれを用いた高純度ジャスモノイドの合成と構造・機能相関、新機能開発を検討している。
光学活性なオキサビシクロ〔3.3.0〕オクテノンを出発原料として共通中間体2-オキサビシクロ〔3.2.1〕オクタノン骨格を持つアルデヒドを非常に効率良く得た。このものを用いることにより、既にジャスモン酸メチルエピジャスモン酸メチルが合成されたが、今回東洋ランの香気成分であるデヒドロジャスモン酸メチルエピデヒドロジャスモン酸メチル、ジャスミンケントラクトン、エピジャミントケトラタトンをはじめジャガイモの塊茎形成発現物質ツベロン酸メチル、およびそのグルコシドがはじめて合成出来た。この合成により天然由来のグルコシドの構造が明らかになりつつある。
一連の関連化合物は全て高純度光学活性体の両鏡像体であり、今後これらの生物活性を検討することによりさらに興味深い知見が得られることが大いに期待される。

Research Products

• [Publications] 北原 武 他: "Synthesis of Both the Enantiomors of Methyl cis-(Z)-Dehyhojasmonate:" Tetrahedron. 52巻. 1487-1492 (1996)
• [Publications] 北原 武 他: "Synthesis of Methyl tuberonate and β-D-Glucosy Suberonatein optically Active foom:" Tetrahedron. (発表予定). (1997)
• [Publications] 北原 武 他: "Syntheis of Both the Enantiomers of Jasmine Ketalactone" Biosci.Biotech.Biochem.(発表予定). (1997)
• [Publications] 北原 武,井上宗宣: "Studies on Natural Product Chemistry(執筆中)" Elsevier Science.Publishers(執筆中), (1997)