2-オキソアルデヒドの細胞毒性機構と食品成分による防御

1996 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 08660168
• Research Institution: Meiji University
• Principal Investigator: 早瀬 文孝 明治大学, 農学部, 助教授 (80105246)
• Keywords: 3-デオキシグルコソン / メイラード反応 / DNA修飾 / 2'-デオキシグアノシン / 変異原性 / 2-オキソアルデヒド / ジカルボニル化合物

Research Abstract

メイラード反応の中間体である3-dexyglucosone(3DG)はSalmonella typhimurium TA100を用いたAmes test によって変異原性が認められた。しかし、methylglyoxalに比較するとその変異原性は弱いものであった。3DGと各種ヌクレオシドを生理的条件下、50℃で反応させたところ、2'-deoxyguanoshine(dG)が最も反応性が高かった。その主要な反応生成物は2種(G-A,G-B)検出された。これらの反応生成物は比較的安定であった。dG以外のヌクレオシドと3DGの反応系では、微量の反応生成物しか検出されなかった。G-A,G-Bを質量分析、各種NMR分析なその機器分析で構造解析した結果、G-Aは3DGとdGが縮合した、N-(1-oxo-2,4,5,6-hydroxy)-2'-deoxyguanoshineと同定した。G-BはG-Aの3DG由来の2位の不斉炭素によるG-Aの光学異性体であると同定された。