1996 Fiscal Year Annual Research Report
チオカルボニル系の光反応を利用した複素環化合物の合成
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08672440
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Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Research Institution | Health Sciences University of Hokkaido |
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Principal Investigator |
町田 實 北海道医療大学, 薬学部, 教授 (70094844)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
武智 春子 北海道医療大学, 薬学部, 講師 (70094836)
小田 和明 北海道医療大学, 薬学部, 助教授 (80094829)
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| Keywords | 光反応 / 芳香族チオアミド / フラン / ベンズアネレーション / イミダゾール / 光環化 / アリデヒド / 複素環化合物 |
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| Research Abstract |
1.芳香族チオアミドとフラン誘導体との分子間光反応
2-メトキシフランとの反応においてベンズアネレーション反応を見出している。更に、この反応を発展させるために3炭素源としての2-シロキシフランとの光反応を検討し、いくつかの多環式複素環系化合物を合成することが出来た。
2.芳香族チオアミドとアルデヒドとの分子間光反応
芳香族チオアミドとフラン誘導体による光反応を検討する中で、フェナンスロイミダゾールの生成が認められ、イミダゾール部の構成炭素はフランに由来するアルデヒドであることが推定された。そこで芳香族チオアミドと各種アルデヒドの光反応を検討したところフェナンスロイミダゾールが得られ、アルデヒドとチオアミドの反応性が新たに見出された。
3.チオバルビツレートの光反応による縮環反応
我々は、すでにチオバルビツレートのようなチオイミドとチオアミドを合わせ持つ系が、分子間または分子内の炭素-炭素二重結合と容易にチエタンを形成することを見出している。更に、トリチオバルビツレート自身が光縮環反応を起し、Norrish I反応による縮合ピリミジン誘導体の新しい合成法を見出した。
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[Publications] Haruko Takechi: "Photoreactions of thiobarbiturates. Intermolecular cycloaddition with alkenes and ring contraction reaction of trithiobarbiturate." Chem.Pharm.Bull.45(1). 1-7 (1997)
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[Publications] Kazuaki Oda: "Photoreaction of benzenecarbothioamide with aldehydes. Facile synthesis of tetracyclic imidazoles." Synth.Commun.(In press). (1997)
