1997 Fiscal Year Annual Research Report
チオカルボニル系の光反応を利用した複素環化合物の合成
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08672440
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| Research Institution | HEALTH SCIENCES UNIVERSITY OF HOKKAIDO |
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Principal Investigator |
町田 實 北海道医療大学, 薬学部, 教授 (70094844)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
武智 春子 北海道医療大学, 薬学部, 講師 (70094836)
小田 和明 北海道医療大学, 薬学部, 助教授 (80094829)
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| Keywords | 光反応 / 芳香族チオアミド / フラン / ベンズアレネーション / グルタルチオイミド / 光環化 / チオバルビツレート / 複素環化合物 |
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| Research Abstract |
1.芳香族チオアミドと2-アルコキシフランとの分子間光反応
2-アルコキシフランがベンズアネレーション反応において3炭素源になることをすでに見出している。さらに有用な炭素源を探索した結果、2-トリメチルシロキシフランが有用であることが示され、ベンゼン縮合型アミノ安息香酸エステル化合物を合成することができた。
2.N-側鎖にアルケニル基を有するグルタルチオイミドの分子内光反応
アルケンと窒素原子を2及び3個のメチレンで結合し、二重結合炭素にメチル基を導入した種々のチオイミド類を合成し、光反応を検討した。二重結合炭素に結合しているメチル基の数及び位置による構造上の違いは、環化付加反応(Paterno-Buchi型)にはあまり影響せず、インドリチジン骨格を有する化合物が得られた。
3.側鎖にアルケニル基またはベンジル水素を有するチオバルビツレートの分子内光反応
チオバルビツレートのようなチオイミドとチオアミドを合わせ持つ系が、分子間の炭素-炭素二重結合と容易にチエタンを形成することを見出している。更に、チオバルビツレートの分子内光反応においても環化付加反応が効率よく起こることが見出された。その結果、種々の二〜三環性複素環化合物を合成することができた。
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Research Products
(3 results)
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[Publications] Haruko Takechi: "Photoreactions of thiobarbiturates. Intermolecular cycloaddition with alkenes and ring contraction raction of trithiobarbiturate" Chemi.Pharm.Bull.,. 45 (1). 1-7 (1997)
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[Publications] Kazuaki Oda: "Photoreaction of benzenecarbothioamide with aldehydes. Facile synthesis of tetracyclic imidazoles" Synth.Commun.,. 27 (7). 1183-1189 (1997)
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[Publications] Kazuaki Oda: "Intermolecular photoaddition raction of arenecarbothioamides to 2-methoxy-and 2-trimethylsiloxy furans. Facile synthesis of arene-fused aminobenzoates by novel photoinduced benzannulation" Chem.Pharm.Bull.,. 45 (4). 584-589 (1997)
