重元素特に金属を含む複素環の反応を利用する有機合成

1996 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 08672457
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Research Institution: Hokuriku University
• Principal Investigator: 土屋 隆 北陸大学, 薬学部, 教授 (20100505)
• Keywords: 重元素 / 複素環 / ベンゾヘテロイン / ベンゾヘテロピン / ジベンゾヘテロキセノン / ジベンゾヘテロチエシン / ジベンゾヘテロニン

Research Abstract

(I)重元素を含む新規複素環化合物の合成
14族(Si,Ge,Sn),15族(P,As,Sb,Bi)および16族(S,Se,Te)などの重元素を含む次の複素環の合成法を開発し,種々の新規化合物を合成した。
(1)6員複素環:オルト-ブロモベンズアルデヒドから共通の1,5-ジリチウム中間体を経て,キノリンタイプの,また,オルト-(ブロモメチル)エチニルベンゼンからインキノリンタイプの上記重元素を含む新規複素環を合成した。
(2)7員複素環:オルト-ビス(ブロモビニール)ベンゼンから種々の3-ベンゾヘテロピン類を合成した。
(3)9員複素環:ジベンゾ[b,i]-1,6-ヘテロキセシン類およびジベンゾ-[b,i]-1,6-ヘテロチエシン類をそれぞれ対応するビフェニルエーテル類およびビフェニルスルフィド類から合成した。
(4)10員複素環:ジベンゾ[d,f]ヘテロニン類をフェナンスレンから4工程で合成した。
(II)重元素を含む複素環の性質と反応性の検討
前項で合成した新規環の物理的および化学的性質を明らかにすると共に,それらの有機合成への利用を現在検討している。
(以上の成果は口頭で8報として発表し,論文としてまとめている)

Research Products

• [Publications] Naoki Kakusawa: "Preparation of p-Benzoquinono-Oxepines and Their Aromatic Ring Annulated Derivatives" Heterocycles. 43(8). 1601-1604 (1996)
• [Publications] Shuji Tasuike: "A Versatile Synthesis of the Group 15 and 16 3-Benzoheteropines" J.Chem.Sco.,Chem.Commun.(18). 2183-2184 (1996)