フェノール類-アルデヒド-一酸化炭素の三成分反応によるγ-ラクトンの一段階合成

1996 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 08750984
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: 佐藤 哲也 大阪大学, 工学部, 助手 (40273586)
• Keywords: パラジウム触媒 / カルボニル化 / ナフトール / ラクトン / 三成分カップリング / アルデヒド

Research Abstract

1-あるいは2-ナフトール類と脂肪族あるいは芳香族アルデヒドを、パラジウム-トリフェニルホスフィン-トリフルオロ酢酸触媒存在下、3-5気圧の一酸化炭素雰囲気、100℃程度の比較的穏和な条件下で処理すると、これらの三成分がタンデムに結合し、ナフトフラノン誘導体が得られることを見い出した。また、本反応におけるラクトン生成経路の推察から、中間体として関与すると考えられる2-ヒドロキシベンジルアルコールタイプの化合物を別途合成し、本反応条件下処理したところ、効率よくカルボニル化反応が進行し、イソクマラノン誘導体が良好な収率で得られることがわかった。本反応のように、ハロゲンフリーで穏和な条件下、ベンジルアルコール類のカルボニル化反応に成功した例はない。

Research Products

• [Publications] 佐藤哲也: "Synthesis of Naphthofuran-2 (3H) -one Derivatives by Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Using Naphthol,Aldehydes,and Carbon Monoxide" Journal of Organic Chemistry. 61・19. 6476-6477 (1996)