含ケイ素芳香族化合物またはその等価体の簡便な発生法

1997 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 08874071
• Research Institution: University of Tsukuba
• Principal Investigator: 安藤 亘 筑波大学, 化学系, 教授 (30008429)
• Keywords: シリルアニオン / 電子移動 / 1-メチルシロール / リチウム

Research Abstract

ヒドロシランのリチオ化反応の生成機構について検討した。気質としてはジフェニルヒドロシラン1-ヒドロシリルナフタレン、1-メチル-シラシクロペンタジエンに過剰のリチウムと反応させることにより、シリルアニオンの生成を検討した。反応は芳香環とリチウムとの電子移動を経て進むものとみられる。即ち、1-メチルシロールとリチウムの反応では、3つの異なる化合物を得た。特に、ジメチルクロロシランによる反応中間の捕捉では2,5-ビス(トリメチルシリル)シロールを得るが、トリメチルクロロシランでは、1,1-ビス(トリメチルシリル)シロールを得た。シロール1,1-ジアニオンがシロール2,5-ジアニオンを径で生成しているものとみられる。

Research Products

• [Publications] T.Wakahara, W.Ando: "Reaction of Hydrosilanes with Lithium. Formation of Silole Anions from 1-Methylsilole via Carbodianion" Chemistry Letters. 1179-1180 (1997)
• [Publications] T.Wkahara, R.Kodama, T.Akasaka, W.Ando: "UV-Visible and NMR Spectroscopic studies of Disilanylene 1,2-Dianions. Questions of Charge Delocalization of Silyl Anions" Bull.Soc.Jpn.70. 665-670 (1997)