1997 Fiscal Year Annual Research Report
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09238238
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| Research Institution | Okayama University |
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Principal Investigator |
田中 秀雄 岡山大学, 工学部, 助教授 (60032950)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
黒星 学 岡山大学, 工学部, 講師 (30242316)
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| Keywords | 固 / 液電子伝達系 / アルミニウム / 複合金属レドックス / セフェム-ペネム変換 / 不斉反応場 / 固 / 液界面不斉化 / 電子移動触媒 / キラル4級アンモニウム塩 |
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| Research Abstract |
平成9年度は、不斉環境を構築するために必要な不斉第4級アンモニウム塩の合成と金属(電子源)/金属塩(電子担体)からなる新規電子伝達系の開発を中心に研究を進めた。不斉第4級アンモニウム塩の合成については、主に2,2'-ビス(ブロモメチル)-1,1-ビナフタレンから数行程かけて調製したアミンを光学分割しd-体、l-体を得て、それぞれを4級化する方法について検討を行った。また、その他の不斉第4級アンモニウム塩の合成も並行して進め、いくつかの不斉第4級アンモニウム塩の合成に目処を得ている。
一方、金属(Al)/金属塩(MXn)新規電子伝達系の開発については、将来の金属(Al)表面の不斉環境の構築を念頭に研究を進めた。これまでに、カルボニル化合物のバルビア-型アリル化反応などにおいて「4級アンモニウム塩の添加が二三の金属(Al)/金属塩(MXn)複合系に於ける電子移動を促進する」事実を見いだすなど、次年度以降の研究指針を示唆する興味深い結果が得られている。また、新規電子伝達系の開発の一環として、新たに金属(Al)/金属塩(MXn)を創案し、これを用いる新しい炭素-炭素結合形成や特異的官能基変換の開発についても研究を展開した。その成果として、Al/BiCl3/AlCl3/NMP系での3-置換セフェム誘導体からペナム・ペネム誘導体への直接変換に初めて成功している。
平成9年度は概ね期待どうりの成果を得ており、当初の計画に沿って今後の研究を展開したい。
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[Publications] Hideo Tanaka: "Synthesis of 2-exo-Methylenepenam and 3-Chloro-Δ^3-cephem through a Sequential Reductive 1,2-Eliminatins/S-S Bond Fission or Chloride Ion-Addition/Cyclizaion of 3,4-Disubstituted 2-Butenoates in Metal Combinations." J.ORG.CHEM.62. 3610-3617 (1997)
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[Publications] Hideo Tanaka: "Conversion of Cephem into Penam/Penem through Sequential Ring-opening/Recyclization in an AI/BiCl_3/AlCl_3 System" Chem.Lett.1221-1222 (1997)
