1997 Fiscal Year Annual Research Report

糖ペプチド型シュガ-ボールの精密合成と分子触媒・分子認識機能開発

Research Project

Project/Area Number	09450349
Research Institution	Nagoya University
Principal Investigator	岡田鉦彦名古屋大学, 農学部, 教授 (20023103)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	野村信嘉名古屋大学, 農学部, 助手 (70291408) 青井啓悟名古屋大学, 農学部, 助教授 (30222467)
Keywords	糖ペプチド / リビング重合 / デンドリマ- / 開環重合 / 糖鎖高分子 / ブロック共重合体 / 分子認識 / 核酸(DNA)
Research Abstract	下記の各項目について意義ある進展をみた。 (A)糖ペプチド型シュガ-ボールの精密合成法の確立糖ペプチド型シュガ-ボールの精密構築として、生体適合性に優れたポリ(アミドアミン)デンドリマ-を開始剤とするグルコースおよびN-アセチル-D-グルコサミン誘導体置換セリンN-カルボキシ無水物(NCA)のリビング開環重合を行い、糖ペプチド放射状鎖をもつ星型デンドリマ-を合成した。 (B)放射成長重合(RGP)における重合加速効果の解析ポリ(アミドアミン)デンドリマ-を開始剤とするグルコース誘導体置換NCAの重合を重水素化クロロホルム中で行い、^1H NMRを用いた直接測定により開始反応ならびに成長反応速度を観測した。開始反応速度定数は成長反応速度定数と比較して10^4倍以上大きく、放射成長鎖の鎖長が揃う条件を充たしていた。n-ヘキシルアミン開始剤の線状成長系と比較すると、デンドリマ-開始剤系の成長反応はデンドリマ-近傍で明らかに速いことが判明した。すなわち、第5世代デンドリマ-の表面近傍10Åおよび16Å以内の領域は、直鎖状成長と比較してそれぞれ30倍および20倍以上の加速反応場であることがわかった。第6世代デンドリマ-では70倍以上の加速を認めた。 (C)糖ペプチド型シュガ-ボールののバイオ新素材としての機能評価小麦胚芽(WGA)レクチンを用いた赤血球凝集阻害試験により、糖ペプチド型シュガ-ボール(N-アセチル-D-グルコサミン型)の分子認識機能の世代依存性を調べた結果、糖ペプチド鎖の重合度が平均3.5以下の第3世代から第6世代デンドリマ-の間では第4世代が最も高い分子認識能を示すことが分かった。プラスミドから調製した分子量が明確なDNAと糖ペプチド型シュガ-ボールとのコンプレックス形成を電気泳動および濁度測定により確認することができた。

Research Products
(6 results)

All Other

All Publications (6 results)

[Publications] M.Okada: "Synthesis of Glycopeptide Conjugates via Ring-Opening Polymerization of Suger-Substituted α-Amino Acid N-Carboxyanhydrides (GlycoNCAs)" Proceedings of the Japan Academy. 73B・10. 205-209 (1997)
[Publications] K.Tsutsumiuchi: "Synthesis of Polyoxazoline- (Glyco) peptide Block Copolymers by Ring-Opening Polymerization of (Suger-Substituted) α-Amino Acid N-Carboxyanhydrides with Polyoxazoline Macroinitiators" Macromolecules. 30・14. 4013-4017 (1997)
[Publications] K.Aoi: "Globular Carbohydrate Macromolecule “Sugar Balls" 2. Synthesis of Mono (Glycopeptide) -Persubstituted Dendrimers by Polymer Reaction with Sugar-Substituted α-Amino Acid N-Carboxyanhydrides (GlycoNCAs)" Macromolecular Rapid Communication. 19・1. 5-9 (1998)
[Publications] K.Aoi: "Globular Carbohydrate Macromolecule “Sugar Balls" 3. “Radial-Growth Polymerization" of Sugar-Substituted α-Amino Acid N-Carboxyanhydrides (GlycoNCAs) with a Dendritic Initiator" Tetrahedron. 53・45. 15415-15427 (1997)
[Publications] 青井啓悟: "複合糖質高分子の精密構築 -シュガ-ボールとリビング糖ペプチド-" 高分子論文集. 54・10. 649-660 (1997)
[Publications] 青井啓悟: "球状高分子デンドリマ-とは" 化学と教育. 45・12. 698-699 (1997)

1997 Fiscal Year Annual Research Report

糖ペプチド型シュガ-ボールの精密合成と分子触媒・分子認識機能開発

Principal Investigator

岡田 鉦彦 名古屋大学, 農学部, 教授 (20023103)

Research Products

[Publications] M.Okada: "Synthesis of Glycopeptide Conjugates via Ring-Opening Polymerization of Suger-Substituted α-Amino Acid N-Carboxyanhydrides (GlycoNCAs)" Proceedings of the Japan Academy. 73B・10. 205-209 (1997)

[Publications] K.Tsutsumiuchi: "Synthesis of Polyoxazoline- (Glyco) peptide Block Copolymers by Ring-Opening Polymerization of (Suger-Substituted) α-Amino Acid N-Carboxyanhydrides with Polyoxazoline Macroinitiators" Macromolecules. 30・14. 4013-4017 (1997)

[Publications] K.Aoi: "Globular Carbohydrate Macromolecule “Sugar Balls" 2. Synthesis of Mono (Glycopeptide) -Persubstituted Dendrimers by Polymer Reaction with Sugar-Substituted α-Amino Acid N-Carboxyanhydrides (GlycoNCAs)" Macromolecular Rapid Communication. 19・1. 5-9 (1998)

[Publications] K.Aoi: "Globular Carbohydrate Macromolecule “Sugar Balls" 3. “Radial-Growth Polymerization" of Sugar-Substituted α-Amino Acid N-Carboxyanhydrides (GlycoNCAs) with a Dendritic Initiator" Tetrahedron. 53・45. 15415-15427 (1997)

[Publications] 青井啓悟: "複合糖質高分子の精密構築 -シュガ-ボールとリビング糖ペプチド-" 高分子論文集. 54・10. 649-660 (1997)

[Publications] 青井啓悟: "球状高分子デンドリマ-とは" 化学と教育. 45・12. 698-699 (1997)

岡田鉦彦名古屋大学, 農学部, 教授 (20023103)