超強酸中での超求電子体の生成

1999 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 09470481
• Research Institution: Faculty of Pharamceutical Sciences, Nagoya City University
• Principal Investigator: 大和田 智彦 名古屋市立大学, 薬学部, 教授 (20177025)
• Keywords: 超強酸 / 超求電子体 / イミン / Pictet-Spemgler反応 / フルオレン / 速度論

Research Abstract

超強酸中での超求電子体の生成と構造、および反応性の調査を行なった。また超求電子化学種の電子状態および軌道状態の考察のため分子軌道計算に基づく理論的研究も実施した。
超強酸による超求電子体の生成、特にイミン環化反応であるPictet-Spengler反応について、速度論研究を実施し、微量に平衡として生成するジカチオン性超求電子体の生成を提唱した。この超強酸触媒Pictet-Spengler反応の一般性を調査し、合成反応としての有用性の一部を提示した。
また、フルオレン環化反応における強酸中生成する超求電子体の構造を提唱し、超強酸中において求電子反応性なしは電子環状反応性を高進した。化学種の生成に一般性があるのではないかという概念を提出するに至った。

Research Products

• [Publications] Yokoyama,A, Ohwada.T, Shudo.K: "Prototype Picter-Spengler Reactions Catalyzed by Superacids"Journal of Oraganic Chemistry. 64. 611-617 (1999)