1998 Fiscal Year Annual Research Report
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09650963
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| Research Institution | OKAYAMA UNIVERSITY |
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Principal Investigator |
石川 彰彦 岡山大学, 工学部, 助手 (10263617)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
斎藤 清機 岡山大学, 工学部, 教授 (60033239)
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| Keywords | ヒドロキサム酸 / 分子内Diels-Alder反応 / 立体選択性 |
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| Research Abstract |
分子内Diels-Alder反応関連研究は重要視されており非常に多いが、ヒドロキサム酸連結系は本研究以外に報告例はなく、新規な方法論となる。ヒドロキサム酸連結系分子内D-A反応の一般性、適用限界、また合成化学的応用について詳細に検討した結果、新しい分子内D-A反応システムとして極めて有用であることを見出した。本研究の経過は以下の様に要約される。
1. このヒドロキサム酸連結系は、分子内D-A反応、特に"temporary heteroatom connection"に要求される次の4つの改善点(1)トリエンシステム合成の簡便性、(2)反応性、(3)立体選択性、(4)連結基除去の簡便性、の全て満足する画期的な系であることが判明した。
2. これまでに得た実験結果は、反応性、立体選択性の面で従来の報告を凌駕しており、新しい分子内D-A反応として、その有機合成化学的意義は非常に大きい。
3. 生理活性物質等、ターゲット指向の合成に本法を展開した。本法は四級炭素中心を高立体選択的に構築することが可能であり、この利点を生かしてタキソール及びタクスシンC環部の不斉合成を行った。
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