1998 Fiscal Year Annual Research Report
有用な生体触媒反応の探索および生物活性物質の合成研究への応用
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09660120
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| Research Institution | Depatment of Chemistry, Keio University |
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Principal Investigator |
須貝 威 慶應義塾大学, 理工学部, 助教授 (60171120)
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| Keywords | アミノアルコール / セラミド / リパーゼ / 速度論的光学分割 |
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| Research Abstract |
本年度は、アミノアルコールの酵素的光学分割に関する検討を行なった。
セラミドとは光学活性なスフィンゴシンに脂肪酸が酸アミド結合した化合物であり、細胞の生命活動を制御する二次伝達物質としての機能や皮膚の保湿作用を有することから、医薬品や化粧品への応用が進められている。著者らはジアステレオ的に制御されたセラミドのラセミ体が簡便に合成可能であることに注目し、これを酵素によって光学分割することを計画した。
まずラセミ体のセラミドを合成し、2つの水酸基をジアセタートに変換した。このものにSC lipase Aを作用させたところ、非天然型が優先的に加水分解を受けることが判明したが、その鏡像体選択性は高いものではなかった。
一方、この反応をフロリジルに固定化した酵素を用いて行ったところ、極めて高い選択性が認められた。この要因について検討したところ、固定化の際に界面活性剤として添加したTriton X-100が大きな影響を及ぼしていることがわかった。
さらに、光学活性な生成物から出発して、セレブロシドなど生物活性物質への誘導を行った。
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Research Products
(1 results)
