1998 Fiscal Year Annual Research Report
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09660146
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| Research Institution | MEIJI UNIVERSITY |
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Principal Investigator |
早瀬 文孝 明治大学, 農学部, 教授 (80105246)
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| Keywords | メイラード反応 / 2-オキソアルデヒド / 3-デオキシグルコソン / グリオキサール / メチルグリオキサール / グルコソン / イミダゾロン / ピロピリジン |
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| Research Abstract |
メイラード反応の中間体である3-deoxyglucosone(3DG)は生理的条件下、50℃で反応ではヌクレオシドのうち2'-deoxyguanosine(dG)との反応性が最も高かった。その主要な反応生成物(GA,GB)を3DGとdGがアミド結合した、N-(1-oxo-2,4,5,6-hydroxy)-2'-deoxyguanosineのジアステレオマーと同定した。また、3DGとcalf thymus DNAの反応によってもGA,GBが検出された。また、3DGと同様な2-オキソアルデヒド(2-OA)であるグリオキサール(GO)の10μM添加以上で肝臓細胞に対し、細胞毒性が認められ、発ガンマーカーであるgulutathione-S-transferase mRNAも増大した。
一方、タンパク質とフルクトースのメイラード反応機構を解明するためにリゾチーム-フルクトース系を生理的条件下でDETAPAC(キレート剤)の無添加および添加した溶液を50℃、7日間インキュベートしたときの低分子量画分のbenzo-[g]-quinoxaline誘導体をHPLC分析した。リゾチーム-フルクトース系(LF系)ではグルコソン(GLCO)、3DG、G0、メチルグリオキサール(MG)のジカルボニル化合物が検出された。上記4種のジカルボニル化合物以外にも未知化合物が生成した。この系に、DETAPACを添加した系ではGLCOの生成は認められず、GO,MG共にその生成が減少した。GOはF系で0.07mM生成した。また、LF系ではGOの生成がF系に比較してl,7倍増加した。一方、3DGはF系よりもLF系で約50%減少した。DETAPAC添加によってはやや増加傾向を示した。GOはF系でのみ顕著に生成し、他の系では生成は抑制された。MGはその生成量は低かったが、F,FD,LF,LFD系において生成した。3DGが関与するAGE(メイラード反応生成物)はピラリン、イミダゾロン、ピロピリジンであった。
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Research Products
(2 results)
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[Publications] F.Hayase: "Formation of N-(1-oxo-2,4,5,6-hydroxyhexyl)-2'-deoxyguanosine by the reaction of 2'-deoxyguanosine with 3-deoxyglucosone" Biosci.Biotech.Biochem.62・8. 1630-1632 (1998)
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[Publications] F.Hayase: "The Maillard Reaction in Foods and Medicine" Edited by J.O'Brien et al., The Ruyal Soc.Chem., 464 (1998)
