樹木フェノール成分の抗酸化反応機構の解明と抗酸化能の高度利用の試行

1997 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 09660177
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Research Institution: Gifu University
• Principal Investigator: 大橋 英雄 岐阜大学, 農学部, 教授 (80021723)
• Keywords: 活性酸素 / 過酸化脂質 / 抗酸化 / ラジカル捕捉 / ストップドフロー分光法 / フラボノール / クエルセチン / ラジカル開始剤

Research Abstract

疾病、老化、食品の変質などへの活性酸素や過酸化脂質の関与が指摘されており、これは"抗酸化"を考えることであるとされている。このような状況下、天然起源の抗酸化剤が改めて注目されている。本課題では木本植物に広く分布しているフラボノイドの抗酸化活性に着目した。そして、この1年間の実験、検討の結果、次の点を明らかにした。
1)抗酸化をラジカル捕捉能の面から厳密に比較、評価することを考え、A及びB環が同じように水酸基化(5,7,3',4'位が)された天然性フラボノイドのラジカル補足定数をストップドフロー分光法によって測定し、フラボノールであるクエルセチンが最も強いラジカル補足能を持つことを初めて明らかにした。2)次に、クエルセチンのメチル誘導体類を調製し、クエルセチンの各水酸基ごとのラジカル補足定数を1)と同様の方法に測定し、この成分の抗酸化能は隣接した3'、4'位の水酸基と3位の水酸基によって発現することを具体的に明らかにした。3)クエルセチンの3位水酸基から始まるラジカル補足反応を解明するべく、5,7,3',4'-テトラメチルクエルセチンをラジカル開始剤、アゾビス-(2,4-ジメチルバレロニトリル)(AMVN)と反応させて6種の反応生成物を得、構造を決定したり、生成量を求めたりしてそれらが生成する反応機構を推定した。
なお、これらの結果はとりまとめて日本木材学会誌に投稿した。