動的超分子の分子認識機能解析による生薬の活性発現に関する研究

1997 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 09672147
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Research Institution: Nagasaki University
• Principal Investigator: 河野 功 長崎大学, 薬学部, 教授 (20038607)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 姜 志宏 長崎大学, 薬学部, 助手 (20291536) ; 田中 隆 長崎大学, 薬学部, 助教授 (90171769)
• Keywords: 超分子 / バイフラボン / イチョウ葉 / ギンコライド / 会合 / ロイプテレア / 漢方薬 / 天然物

Research Abstract

生態系で機能している反応は、基本的に特定の機能を持つ分子が特定の目的分子と相互作用を行い、それ以外の分子に対しては影響を与えないという事によってランダムな外界から区別された自立的な組織を作るものと理解できる。この様な機能を一般に「分子認識」と呼んでいるが、これら生体系に見られる分子が示す分子認識機能と同等の機能を再現することが漢方薬の湯煎抽出時に惹起し、単独では溶解しない成分が容易に溶解してくる現象が起こる。有効成分の体内移動に関してもこの超分子形成が有利に機能し、体内輸送効率を高める事などが予想される。
分子が錯体を形成するには、イオン結合やп-п相互作用など他の要因も考えられ、一般に複雑な要因に左右される。ここではモデルを単純化するために一つは大黄中のアントラキノンとプロアントシアニンの相互作用を検討し、二つ目はイチョウ葉中のバイフラボンが2分子のフラボンによるクレフトを形成する事を期待して、このものとやはりイチョウ葉中含まれるキノリンカルボン酸誘導体との相互作用について検討した。
まず、大黄中の成分間の相互作用についてはrhein 8-O-β-D-g1ucoside saltおよびaloeemodin 8-O-β-D-g1ucosideとプロアントシアニジンのprocyanidin B-23,3´-di-O-gallateをいずれも市販の大黄より単離して用いた。この結果、NMR測定管中でプロシアニジンのガロイル基とアントラキノン分子の糖部を持つ側の下部のプロトンケミカルシフトが大きく移動することから、これらの部分で相互作用していることが明らかとなった。この事はn-octanolと水間の分配計数を検討する事によっても裏付けられた。次のイチョウ葉中での包摂効果については、未だ両化合物を精製中であり、結論は出てない。

Research Products

• [Publications] 田中 隆、 河野 功: "漢方湯液中での芍薬タンニンと共存生薬成分の疎水会合の解析" 和漢医薬学雑誌. 13. 416-417 (1996)
• [Publications] T.Tanaka, I.Kouno et al.: "Four new C-glycosidic ellagitannins, castacrenins D-G, from japanense chestnut wood (Castanea crenata Sieb.et Zucc.)" Chem.Pharm.Bull.45. 1751-1755 (1997)
• [Publications] T.Tanaka, I.Kouno et al.: "Relationship between hydrophobicity and structure of hydrolyzable tannins, and association of tannins with crude drug constituents in aqueous solution" Chem.Pharm.Bull.45. 1891-1887 (1997)