1999 Fiscal Year Annual Research Report
11Z-9位置換レチナールを用いる視覚シグナル伝達機能解明研究
| Project/Area Number |
09672292
|
|---|
| Research Institution | Kobe Pharmaceutical University |
|---|
Principal Investigator |
伊藤 允好 神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (20068331)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
和田 昭盛 神戸薬科大学, 薬学部, 助教授 (80158683)
|
|---|
| Keywords | 鉄カルボニル錯体 / 11Z-レチナールアナログ / 11Z-9位置換レチナール / 視覚感覚 / ロドプシン / シグナル伝達活性 |
|---|
| Research Abstract |
11Z-レチナールの9位のメチル基を種々の置換基に変えたアナログ化合物のうち,これまでのエチル,イソプロピル,フェニル,ベンジル基の他に,新たにイソブチル,tert-ブチル,p-メトキシベンジル,1-ナフチルメチル,2-ナフチルメチル,3-インドリルメチルのものについても、我々の開発した11Z-レチナールの合成法に従って収率よく得ることができた.
次に,これらのアナログとウシオプシンとの結合実験をしたところ,置換基がフェニル,1-ナフチルメチル,tert-ブチルの場合には,アナログ色素が形成されないのに対して,その他のものではいずれも,結合能は異なるがロドプシンアナログ色素を与えた.発色団であるレチナールアナログとアポタンパクとの相互作用の度合いを示す指標であるオプシンシフト値やアナログ色素の吸収極大をロドプシンの場合と比較すると,置換基がエチル基の場合に最も近い値を示し,このアナログの発色団のコンホメーションが,レチナールとほぼ同様になっているものと推測された.イソプロピル基の場合,ロドプシンより大きなオプシンシフト値を示した.続いて,新たに形成したアナログ色素の中から,9位がイソプロピル基とベンジル基のものについてシグナル伝達活性を測定したところ,いづれもレチナールに比べ約70から80%の活性を示した.このことから,9位に少なくとも水素を一個有する置換基の場合には,天然ロドプシンと比較して,かなりのシグナル伝達活性を示すこと,またこの際には置換基の大きさによる相違はあまり見られないことが示唆された.
|
-
[Publications] A.Wada: "レチノイド異性体の立体選択的合成とタンパク質機能解明への応用"ビタミン. 74(3). 101-112 (2000)
-
[Publications] A.Wada: "A Highly Stereoselective Synthesis of 11Z-Retinal Using Tricarbonyliron Complex"J.Org.Chem.. 65(in press). (2000)
