沖縄産軟体サンゴに含まれる海産プロスタノイドに関する研究

1998 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 09680575
• Research Institution: Tokyo University of Pharmacy and Life Science
• Principal Investigator: 井口 和男 東京薬科大学, 生命科学部, 教授 (50057345)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 岩島 誠 東京薬科大学, 生命科学部, 助手 (20266901)
• Keywords: 海洋天然物 / プロスタノイド / 軟体サンゴ / Clavularia viridis / クラブロン / 構造決定 / 生理活性 / 共生微細藻類

Research Abstract

沖縄県石垣島近海に生息する軟体サンゴClavularia viridisに含れている海産プロスタノイドに関し、申請した研究実施計画に沿って研究を行なった。昨年度に引き続き採集した軟体サンゴC.viridis 15kgについてそのプロスタノイド成分を各種液体クロマトグラフィーで分離精製し、新たに3種の新規プロスタノイドを微量発見した。これらの化学構造は各種スペクトルデータの解析により、平面構造を明らかにすることができた。キラル中心の絶対立体配置については決定するまでには至っていないので、化学変換および全合成により絶対配置を含めた構造の解明を今後行なう予定である。なおこの分離精製の過程で、6種の新規海産ステロイドを発見することができ、それらの立体構造も明らかにすることができた。また昨年度に単離した4種の新規海産プロスタノイド(2種)およびプロスタノイド関連化合物(2種)は、スペクトルデータの解析だけでは、それらの絶対立体配置を明らかにすることができなかった。そこで新規海産プロスタノイド(2種)について既知化合物からの化学変換を行い、また残りのプロスタノイド関連化合物(2種)については立体選択的な全合成を行い、それらの絶対配置を全て明らかにすることができた。特に後者はこれまで類例のない炭素17個からなるプロスタノイド関連化合物で、α鎖が短く末端にアルデヒドを持つ特異な構造であることがわかった。今回単離したプロスタノイドと合成したプロスタノイドおよびその合成中間体に関して、現在細胞毒性と酵素阻害活性を中心に生理活性の検討を行っている。軟体サンゴの飼育と共生藻の単離培養については、飼育条件が整ったので共生藻の単離の検討を行っている。今後単離した共生藻について種の確定と培養条件等を確立させる予定である。

Research Products

• [Publications] M.Iwahima, K.Okamoto, F.Konno, and K.Iguchi: "New Marine Prostanoids from the Okinawan Soft Coral Clavularia viridis" Journal of Natural Products. 62・2. 352-354 (1999)
• [Publications] M.Iwashima, K.Okamoto, Y.Miyai, and K.Iguchi: "4・Epiclavulones New Marine Prostanoids from the Okinawan Soft Coral, Clavularia viridis" Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 22・6. in press (1999)